13-Oxotrideca-9,11-dienoic acid | 125407-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-Oxotrideca-9,11-dienoic acid
• CAS: 125407-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XHDHWGKEDVWKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 氧气 、 soybean 15-lipoxygenase type I-b 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 (10E,12Z)-9-氢过氧基十八碳-10,12-二烯酸 、 (9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic acid 、 13-hydroperoxy-(9E,11E)-octadecadienoic acid 、 9-氢过氧基-11,12-十八碳二烯酸 、 13-Oxotrideca-9,11-dienoic acid 、 (10E,12Z)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸 、 (9Z,11E)-13-氧代-9,11-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸组装中脂肪酸烷氧基自由基和脂肪酸过氧自由基之间的自由基-自由基歧化介导了脂氧合酶催化含氧脂肪酸的生产。

  摘要：

  氧十八碳二烯酸（OxoODE）在生物学上起过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的作用，并且已知在脂氧合酶/亚油酸酯系统中产生。OxoODE似乎源自亚油酸脂氧合酶催化的拟过氧化物酶反应，由亚油酸（E / Z）-氢过氧十八碳二烯酸（（E / Z）-HpODEs）生成的亚油酸酯烷氧基自由基。然而，烷氧基自由基转化为OxoODE的机制仍然不清楚。在本研究中，我们确认了氧代氧化酶在脂氧合酶/亚油酸酯系统中以氧依赖性方式产生。有趣的是，我们揭示了系统中（E / Z）-OxoODE含量与（E / E）-HpODEs含量之间的相关性。（E / E）-HpODEs可能来自（E / E）-亚油酸酯过氧自由基，它们是由亚油酸烯丙基酯自由基与氧分子之间的反应产生的。值得注意的是，脂氧合酶-亚油酸亚铁基烯丙基（LOx（Fe2 +）-L·）络合物是脂氧合酶/亚油酸酯系统中的中间体，趋于离解为LOx（Fe2 +）和亚油酸烯丙基。随后，LOx（Fe2

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00975

文献信息

• Catalytic Production of Oxo-fatty Acids by Lipoxygenases Is Mediated by the Radical–Radical Dismutation between Fatty Acid Alkoxyl Radicals and Fatty Acid Peroxyl Radicals in Fatty Acid Assembly
  作者：Yuta Takigawa、Ichiro Koshiishi

  DOI：10.1248/cpb.c19-00975

  日期：2020.3.1

  (E/Z)-HpODEs to an (E/Z)-linoleate alkoxyl radical through one-electron reduction. Taken together, we propose that (E/Z)-OxoODEs and (E/E)-HpODEs are produced through radical-radical dismutation between (E/Z)-linoleate alkoxyl radical and (E/E)-linoleate peroxyl radical. Furthermore, the production of (E/Z)-OxoODEs and (E/E)-HpODEs was remarkably inhibited by a hydrophobic radical scavenger, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine

  氧十八碳二烯酸（OxoODE）在生物学上起过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的作用，并且已知在脂氧合酶/亚油酸酯系统中产生。OxoODE似乎源自亚油酸脂氧合酶催化的拟过氧化物酶反应，由亚油酸（E / Z）-氢过氧十八碳二烯酸（（E / Z）-HpODEs）生成的亚油酸酯烷氧基自由基。然而，烷氧基自由基转化为OxoODE的机制仍然不清楚。在本研究中，我们确认了氧代氧化酶在脂氧合酶/亚油酸酯系统中以氧依赖性方式产生。有趣的是，我们揭示了系统中（E / Z）-OxoODE含量与（E / E）-HpODEs含量之间的相关性。（E / E）-HpODEs可能来自（E / E）-亚油酸酯过氧自由基，它们是由亚油酸烯丙基酯自由基与氧分子之间的反应产生的。值得注意的是，脂氧合酶-亚油酸亚铁基烯丙基（LOx（Fe2 +）-L·）络合物是脂氧合酶/亚油酸酯系统中的中间体，趋于离解为LOx（Fe2 +）和亚油酸烯丙基。随后，LOx（Fe2