(2E)-1-phenyl-3-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl}prop-2-en-1-one | 1256262-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-phenyl-3-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl}prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(4-styrylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-(4-styrylphenyl)propen-1-one；(E,E)-4-[2-benzoylethenyl]styryl-benzene；(E)-1-phenyl-3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1256262-82-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: SPXSMLUPHDAGMD-WCPGOBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl}prop-2-en-1-one 在 甲酸 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(4-styrylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移：使用黄原酸酯/甲酸对无过渡金属选择性还原的查尔酮和炔烃

  摘要：

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00635
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2E)-1-phenyl-3-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity evaluation of resveratrol–chalcone conjugates

  摘要：

  一系列新型白藜芦醇-chalcone偶联物已被合成。对四种化合物的抗癌活性进行了评估，涉及60种人类癌细胞系。在所有衍生物中，化合物70被发现是最活跃的，且对某些卵巢癌、非小细胞肺癌和乳腺癌细胞系表现出较高的选择性，其GI50值在1.28-34.1 μM范围内。进行了对接研究，以确定这些化合物在秋水仙碱-微管结合位点的可能结合模式。在结合口袋中与Cys-241氨基酸观察到强的氢键相互作用（1.852 Å）。因此，我们相信化合物70可能作为开发新型抗癌剂的先导。

  DOI：

  10.1039/c3md00329a

文献信息

• Water Compatible Multicomponent Cascade Suzuki/Heck-Aldol, Suzuki-Aldol-Suzuki, and Aldol-Suzuki-Aldol Reactions: An Ecofriendly Paradigm for Multiple CarbonCarbon Bond Formation in One Pot
  作者：Rajesh Kumar、Richa、Nitin H. Andhare、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/chem.201303069

  日期：2013.10.25

  Aryls in hot water: A versatile strategy has been devised for the synthesis of biologically active biaryl(hetero)chalcones from readily available precursors (see scheme). The method is step, pot, and carbon economic, ligand‐free, devoid of toxic reagents/solvents, and has a wide substrate scope.

  热水中的芳基：已经设计了一种通用的策略，可以从容易获得的前体中合成具有生物活性的联芳基（杂）查耳酮（参见方案）。该方法是一步，罐和碳经济，无配体，无毒试剂/溶剂的方法，并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Nonsymmetric Divinylarenes by a Heck/Wittig Reaction Combination
  作者：Christian Burmester、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910903395235

  日期：2010.9.30

  A protocol for a one-pot Heck reaction/Wittig olefination to divinylarenes has been developed.
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Synthesis and anticancer activity evaluation of resveratrol–chalcone conjugates
  作者：Deepak Kumar、K. Kranthi Raj、Sanjay V. Malhotra、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3md00329a

  日期：——

  A series of novel resveratrol–chalcone conjugates have been synthesized. Four compounds were evaluated for their anticancer activity against 60 human cancer cell lines. Among all the derivatives, compound 70 was found to be the most active and showed high selectivity towards certain ovarian cancer, non-small cell lung cancer and breast cancer cell lines with GI50 values in the range of 1.28–34.1 μM. Docking studies were performed to determine the probable binding mode of these compounds in the colchicine–tubulin binding site. A strong H-bonding interaction (1.852 Å) was observed with Cys-241 amino acid present in the binding pocket. Thus we believe that compound 70 may possibly be used as a lead for the development of new anticancer agents.

  一系列新型白藜芦醇-chalcone偶联物已被合成。对四种化合物的抗癌活性进行了评估，涉及60种人类癌细胞系。在所有衍生物中，化合物70被发现是最活跃的，且对某些卵巢癌、非小细胞肺癌和乳腺癌细胞系表现出较高的选择性，其GI50值在1.28-34.1 μM范围内。进行了对接研究，以确定这些化合物在秋水仙碱-微管结合位点的可能结合模式。在结合口袋中与Cys-241氨基酸观察到强的氢键相互作用（1.852 Å）。因此，我们相信化合物70可能作为开发新型抗癌剂的先导。