acredinone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acredinone A
• 英文别名: Acredinone A；2-[2-(2,6-dimethoxybenzoyl)-3-hydroxy-6-methoxy-5-methylphenyl]-3-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-6-methylinden-1-one
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 626.66
• InChiKey: XKHQDXVISQSJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acredinone A 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到acredinone B
  参考文献：
  名称：

  KR2015/32385

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基-5-甲基苯酚 在 盐酸 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 三(2-呋喃基)膦 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methylamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 acredinone A
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化从简单芳基碘化物合成茚酮：少花酚 F 和 Acredinone A 的简明合成。

  摘要：

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813699

文献信息

• Acredinones A and B, Voltage-Dependent Potassium Channel Inhibitors from the Sponge-Derived Fungus <i>Acremonium</i> sp. F9A015
  作者：Hiyoung Kim、Inho Yang、Shin-Young Ryu、Dong Hwan Won、Awadut G. Giri、Weihong Wang、Hyukjae Choi、Jungwook Chin、Dongyup Hahn、Eunhee Kim、Chulkyeong Han、Jihye Lee、Sang-Jip Nam、Won-Kyung Ho、Heonjoong Kang

  DOI：10.1021/np5007586

  日期：2015.3.27

  Two new benzophenones, acredinones A (1) and B (2), were isolated from a marine-sponge-associated Acremonium sp. fungus. Their chemical structures were elucidated on the interpretation of spectroscopic data. The structure of 1 was confirmed by palladium-catalyzed hydrogenation, followed by spectroscopic data analysis. Acredinones A (1) and B (2) inhibited the outward K+ currents of the insulin secreting cell line INS-1 with IC50 values of 0.59 and 1.0 mu M, respectively.
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Indenone Synthesis from Simple Aryl Iodides: Concise Syntheses of Pauciflorol F and Acredinone A
  作者：Feipeng Liu、Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201813699

  日期：2019.2.11

  To show the synthetic utility of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, here we report concise syntheses of indenone-based natural products, pauciflorol F and acredinone A, which are enabled by direct annulation between aryl iodides and unsaturated carboxylic acid anhydrides. Compared to the previous indenone-preparation approaches, this method allows simple aryl iodides to be used as

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。
• KR2015/32385
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——