(E,E)-7-hydroxy-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester | 159641-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-7-hydroxy-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-7-hydroxyhepta-2,4-dienoate
• CAS: 159641-65-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WYXJKRITSHKEOC-WJPDYIDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 、 (E,E)-7-hydroxy-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到methyl (2E,4E)-7-[(2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)oxy]hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular [4 + 1]-Cycloadditions Between Electron-Poor Dienes and Electron-Rich Carbenes

  摘要：

  Inter- and intramolecular [4 + 1]-annulations between dialkoxy carbenes and electron-deficient dienes afford mono- or bicyclic products in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/ja046344x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E,E)-7-hydroxy-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular [4 + 1]-Cycloadditions Between Electron-Poor Dienes and Electron-Rich Carbenes

  摘要：

  Inter- and intramolecular [4 + 1]-annulations between dialkoxy carbenes and electron-deficient dienes afford mono- or bicyclic products in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1021/ja046344x

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Isomerization-Addition of Oxygen Nucleophiles to 2-Alkynoates
  作者：Barry M. Trost、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja00102a071

  日期：1994.11
• Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Dialkoxycarbenes: Control of the Stereoselectivity and a Mechanistic Portrait
  作者：Francis Beaumier、Marianne Dupuis、Claude Spino、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/ja211927b

  日期：2012.4.4

  The stereoselective synthesis of 5-5, 6-5, and 7-5 fused O-heterocyclic compounds is reported. The key reaction is a formal intramolecular (4 + 1)-cycloaddition involving a dialkox-ycarbene and an electron-deficient diene where the stereo-selectivity is dependent on the length of the tether. An analysis of the stereochemical outcome of this reaction sheds light on its complex mechanistic picture. High-level calculations were used to support the proposed mechanistic portrait.
• Trost Barry M., Li Chao-Jun, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 23, S 10819-10820
  作者：Trost Barry M., Li Chao-Jun

  DOI：——

  日期：——
• Inter- and Intramolecular [4 + 1]-Cycloadditions Between Electron-Poor Dienes and Electron-Rich Carbenes
  作者：Claude Spino、Hadi Rezaei、Kristina Dupont-Gaudet、Francis Bélanger

  DOI：10.1021/ja046344x

  日期：2004.8.1

  Inter- and intramolecular [4 + 1]-annulations between dialkoxy carbenes and electron-deficient dienes afford mono- or bicyclic products in moderate to good yield.