trans-Benzyl-benzoylmethylpenicillanat | 49628-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Benzyl-benzoylmethylpenicillanat
• 英文别名: cis-Benzyl-benzoylmethylpenicillanat；(5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6ξ-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 6-benzoylmethylpenicillanate；benzyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenacyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 49628-12-8；49628-13-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: BBKAVYVIUIQAGE-QJUSXVFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 trans-Benzyl-benzoylmethylpenicillanat
  参考文献：
  名称：

  苄基6-氧Openicillanate和衍生物。二。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00958a035

文献信息

• Carbon and oxygen analogs of penicillin
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04143046A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  In accordance with this invention, it has been found that carbon and oxygen analogs of 6.beta.-aminopenicillanic acid and biologically active derivatives thereof can be formed from esters of 6-oxopenicillanic acid. For example, 6.beta.-phenoxyacetoxypenicillanic acid -- an oxygen analog of penicillin V and 6.beta.-phenoxyacetylmethylpenicillanic acid -- a carbon analog of penicillin V, may be formed from an ester of 6-oxopenicillanate. The ester of 6-oxopenicillanic acid is formed by a diiospropyl carbodiimide/dimethyl sulfoxide oxidation of the corresponding ester of 6.alpha.-hydroxypenicillanic acid. The oxygen analogs are formed by reducing the ester of 6-oxopenicillanic acid to the corresponding 6.beta.-hydroxypenicillanate and then forming the desired analog by acylation. The carbon analogs are formed by a Wittig reaction of the ester of 6-oxopenicillanic acid with a suitable acylmethylenetriphenylphosphorane followed by saturation of the newly formed double bond and removal of the protective ester group.

  根据这项发明，发现可以从6-氧代青霉素酸的酯类形成6.beta.-氨基青霉素酸和其生物活性衍生物的碳和氧类似物。例如，6.beta.-苯氧乙酰氧基青霉素酸--青霉素V的氧类似物和6.beta.-苯氧乙酰甲基青霉素酸--青霉素V的碳类似物，可以从6-氧代青霉素酸的酯类形成。6-氧代青霉素酸的酯类是通过对应的6.alpha.-羟基青霉素酸的酯类经过二异丙基碳二亚胺/二甲基亚砜氧化形成的。氧类似物是通过将6-氧代青霉素酸的酯类还原为相应的6.beta.-羟基青霉素酸酯类，然后通过酰化形成所需的类似物。碳类似物是通过将6-氧代青霉素酸的酯类与适当的酰亚甲基三苯基膦烯进行Wittig反应，然后饱和新形成的双键并去除保护酯基而形成的。
• US4143046A
  申请人：——

  公开号：US4143046A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4282149A
  申请人：——

  公开号：US4282149A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4361514A
  申请人：——

  公开号：US4361514A

  公开（公告）日：1982-11-30
• Benzyl 6-oxopenicillanate and derivatives. II
  作者：John C. Sheehan、Young S. Lo

  DOI：10.1021/jo00958a035

  日期：1973.9