3-methoxy-4-methoxymethoxyphenylacetylene | 263887-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-4-methoxymethoxyphenylacetylene
• 英文别名: 4-ethynyl-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene；4-Ethynyl-2-methoxy-1-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 263887-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IYGYGEUEXGEBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-methoxymethoxyphenylacetylene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Vibsanol, a Benzofuran-Type Lignan from Viburnum awabuki

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s63
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-4-methoxymethoxyphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称γ-吡喃酮的合成和光开关特性，环姜黄素的类似物

  摘要：

  环姜黄素 (CC) 是一种具有潜在治疗特性的姜黄类姜黄素，也是一种天然光开关，可在紫外光下发生E / Z光异构化。为了在相关生物应用中进一步开发，需要在近红外 (NIR) 照射下进行光活化。这种要求可以通过适当的化学修饰来满足，有利于双光子吸收 (TPA) 概率。在此，描述了 CC 的仿生 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物的通用和有效合成，其动机是分子建模预测其 NIR TPA 与 CC 相比的数量级增加。已经确定了三种逆合成途径 (i)通过芳基-恶唑中间体或通过芳基二炔酮通过 (ii) 自下而上或 (iii) 自上而下的方法。在避免通过不稳定的合成子或低产率中间反应的同时，只有最新的方法才能方便地提供 CC 的 2,6-二取代-γ-吡喃酮类似物，分十步，总产率为 18%。我们的仿生类似物的光物理特性也已被表征，显示出比母体天然化合物更高的光异构化产率。潜在改进的非线性光学特性以及增强的稳定性可能与导致四极

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00598