4-methyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]benzenesulfonamide | 905403-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 905403-32-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• mdl: MFCD01185587
• 分子量: 296.39
• InChiKey: SJDBXHGBFBTMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到4-methyl-N-(3-(2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amide α,β-Dehydrogenation Using Allyl-Palladium Catalysis and a Hindered Monodentate Anilide

  摘要：

  A practical and direct method for the alpha,beta-dehydrogenation of amides is reported using allyl-palladium catalysis. Critical to the success of this process was the synthesis and application of a novel lithium N-cyclohexyl anilide (LiCyan). The reaction conditions tolerate a wide variety of substrates, including those with acidic heteroatom nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12924
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)-2-吡咯烷酮 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域分散镍催化未活化烯烃的氢氨烷基化

  摘要：

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13060

文献信息

• Mild Deprotection of Primary <i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl) Amides with SmI₂ ­Following Trifluoroacetylation
  作者：Daniel Romo、Ziad Moussa

  DOI：10.1055/s-2006-951530

  日期：——

  A mild deprotection method for notoriously difficult to unmask primary N-(p-toluenesulfonyl) amides was developed during our total synthesis studies toward the marine toxin, gymnodimine. The deprotection occurs at low temperature (-78 °C) under mild conditions by initial activation of the nitrogen with a trifluoroacetyl group, followed by reductive cleavage of the p-toluenesulfonyl group with samarium diiodide. The substrate scope and functional group tolerance of this useful N-S cleavage process, which builds on related cleavage processes of other nitrogen-heteroatom bonds, is explored.

  在我们对海洋毒素裸二胺的全合成研究中，开发了一种温和的脱保护方法，用于众所周知难以揭露的初级 N-（对甲苯磺酰）酰胺。脱保护发生在低温（-78°C）和温和条件下，首先用三氟乙酰基活化氮，然后用二碘化钐还原裂解对甲苯磺酰基。探索了这种有用的 N-S 裂解过程的底物范围和官能团耐受性，该过程建立在其他氮-杂原子键的相关裂解过程的基础上。
• Isothiocyanates (<i>in situ</i>) and sulfonyl chlorides in water for <i>N</i>-functionalization of bicyclic amidines: access to <i>N</i>-alkylated γ-/ω-lactam derivatized thiourea and sulfonamides
  作者：Pankaj Kumar、Aman Bhalla

  DOI：10.1039/d3ob01584j

  日期：——

  generated in situ and aryl sulfonyl chlorides as electrophiles in water for N-functionalization of bicyclic amidines (DBN and DBU). This strategy provides complementary access to a range of thiouredosulfides, sulfonamides, aroylthioureas and amides derivativatized with distal γ- and ω-lactams. A novel sulfonyl chloride mediated formation of β-uredo sulfides has been achieved from β-isothiocyanato sulfides

  在此，我们展示了原位生成的异硫氰酸酯和芳基磺酰氯作为水中亲电子试剂用于双环脒（DBN 和 DBU） N官能化的潜力。该策略提供了对一系列硫脲硫化物、磺酰胺、芳酰硫脲和用远端 γ-和 ω-内酰胺衍生的酰胺的补充途径。由β-异硫氰酸根硫化物实现了一种新型磺酰氯介导的β-乌脲硫化物的形成，消除了对不稳定异氰酸酯的苛刻合成的要求。机理研究提出了烯烃双官能化的根本机制、H 2 O在双环脒开环中的功效，以及氧源和磺酰氯作为硫脲脱硫剂以提供脲衍生物。