nigricanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: nigricanin
• 英文别名: Nigricanin；7,14-dihydroxy-10-methoxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4(16),5,7,11(15),12-hexaen-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: XTCYRFROIBWDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 nigricanin 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3,8-bis(acetoxy)-10-methoxy-[1]benzopyrano[5,4,3-cde][1]benzopyran-5(10)-one
  参考文献：
  名称：

  尼古拉宁（Nigricanin），第一种从芥酸红菇（Russula nigricans）衍生的鞣花酸代谢产物

  摘要：

  Nigricanin（1）是来自高级真菌的第一种与鞣花酸有关的衍生物，已从巴西黑麦草（Basidiomycetes Russula nigricans）的子实体中分离出来。通过光谱和化学方法确定了该新型化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 重铬酸吡啶 、 三溴化硼 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 nigricanin
  参考文献：
  名称：

  改善尼格列宁的合成。

  摘要：

  鞣花酸相关的天然产物尼格列宁（1）通过2-溴-3,4-二烷氧基苯甲醛（4）的Ullmann偶联反应合成，然后通过Cannizzaro反应进行对称联芳基化合物（5）的不对称化。与我们先前报道的研究相比，本文提出的合成方法改善了序列步数。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00448

文献信息

• Synthesis of Nigricanin via Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of Functionalized Phenol Benzoate
  作者：Hitoshi Abe、Takuya Matsukihira、Kei Hidaka、Shumpei Saga、Mami Takemura、Atsuro Yonoki、Tsuyoshi Nishimori、Yoshikazu Horino、Takashi Harayama、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-13-12847

  日期：——

  product, nigricanin (1), was synthesized through an intramolecular biaryl coupling reaction of the phenyl benzoate derivative which was derived from the corresponding phenol and benzoic acid. INTRODUCTION Ellagic acid and its family are well known to exhibit a wide range of biological activities, such as antioxidant and anti-cancer properties. Because of their polyphenolic structures, ellagic acid and its

  由相应的苯酚和苯甲酸衍生的苯甲酸苯酯衍生物通过分子内联芳基偶联反应合成了一种四环天然产物黑色素 (1)。引言 鞣花酸及其家族众所周知具有广泛的生物活性，例如抗氧化和抗癌特性。由于它们的多酚结构，鞣花酸及其衍生物充当自由基清除剂，因此被用于抗衰老补充剂。Nigricanin (1) 是鞣花酸同系物之一，从黑红菇中分离得到，其化学结构于 2004 年确定（图 1）。虽然鞣花酸的合成方法有多种，尽管其独特的结构和可疑的生物学意义，但从未报道过 1 的合成。在本文中，我们报告了通过苯甲酸苯酯衍生物的分子内联芳基偶联反应首次合成 1。结果与讨论 基于方案 1 中描述的逆合成，我们计划制备内酯化合物 2 作为目标分子 nigricanin 1 的前体。内酯 2 应通过分子内 OO OMe 实现
• Improved Synthesis of Nigricanin
  作者：Hitoshi Abe、Takanori Nagai、Haruka Imai、Yoshikazu Horino

  DOI：10.1248/cpb.c17-00448

  日期：——

  of 2-bromo-3,4-dialkoxybenzaldehyde (4) followed by the Cannizzaro reaction for desymmetrization of the symmetric biaryl compound (5). Compared to our previously reported study, the presented synthesis improved the sequence step number.

  鞣花酸相关的天然产物尼格列宁（1）通过2-溴-3,4-二烷氧基苯甲醛（4）的Ullmann偶联反应合成，然后通过Cannizzaro反应进行对称联芳基化合物（5）的不对称化。与我们先前报道的研究相比，本文提出的合成方法改善了序列步数。
• Nigricanin, the First Ellagic Acid Derived Metabolite from the BasidiomyceteRussula nigricans
  作者：Jian-Wen Tan、Ji-Bin Xu、Ze-Jun Dong、Du-Qiang Luo、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1002/hlca.200490074

  日期：2004.4

  Nigricanin (1), the first ellagic acid related derivative from higher fungi, has been isolated from the fruiting bodies of the Basidiomycetes Russula nigricans. The structure of the novel compound was established by spectroscopic and chemical methods.

  Nigricanin（1）是来自高级真菌的第一种与鞣花酸有关的衍生物，已从巴西黑麦草（Basidiomycetes Russula nigricans）的子实体中分离出来。通过光谱和化学方法确定了该新型化合物的结构。