6-(4-bromo-3-methyl-N-tosylpyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one | 1284257-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromo-3-methyl-N-tosylpyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one
• 英文别名: 6-(4-Bromo-3-methyl-N-tosylpyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one；6-[4-bromo-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one
• CAS: 1284257-67-5
• 化学式: C₂₂H₂₉BrN₂O₇S
• 分子量: 545.451
• InChiKey: QYLQMZZONMOEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromo-3-methyl-N-tosylpyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.92h， 生成 3,13-diacetyl-5,15-dibromo-2,8,8,12,18,18-hexamethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  从头开始的合成和环氯霉素的光物理特性。模仿和扩展细菌叶绿素的特性†

  摘要：

  细菌叶绿素含有细菌绿素发色团和第五个五元氧杂环戊烷环，该环在13至15位被称为“等环”环E。此类细菌13 1-氧卟啉迄今为止仅可用于天然存在的化合物和带有类似物的类似物六元环只能通过细菌叶绿素的衍生获得。甲从头合成菌绿素，其中承担偕二甲基组中的每个路径吡咯啉环，已被扩展以获取细菌13 1-氧代鸟嘌呤和细菌氯13，15-二甲酰亚胺。该路线依赖于二氢联吡啶醛-乙醛的酸催化缩合形成细菌绿素，然后对其进行区域选择性15-溴化。15 bromobacteriochlorin轴承13乙酰基（分子内α-芳基化）或13乙氧羰基（甲氨酰化和分子内酰亚胺化）的钯-介导的环化给出了抑菌-13 1-oxophorbine或bacteriochlorin-13,15-diarboximide。产生的大环化合物在近红外光谱区域（733-818 nm）中表现出吸收，这使光谱覆盖范围超出了以前使用缺少第五个环的合成细菌绿

  DOI：

  10.1039/c0nj00771d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基1H-吡咯-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锂硼氢 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-(4-bromo-3-methyl-N-tosylpyrrol-2-yl)-1,1-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从头开始的合成和环氯霉素的光物理特性。模仿和扩展细菌叶绿素的特性†

  摘要：

  细菌叶绿素含有细菌绿素发色团和第五个五元氧杂环戊烷环，该环在13至15位被称为“等环”环E。此类细菌13 1-氧卟啉迄今为止仅可用于天然存在的化合物和带有类似物的类似物六元环只能通过细菌叶绿素的衍生获得。甲从头合成菌绿素，其中承担偕二甲基组中的每个路径吡咯啉环，已被扩展以获取细菌13 1-氧代鸟嘌呤和细菌氯13，15-二甲酰亚胺。该路线依赖于二氢联吡啶醛-乙醛的酸催化缩合形成细菌绿素，然后对其进行区域选择性15-溴化。15 bromobacteriochlorin轴承13乙酰基（分子内α-芳基化）或13乙氧羰基（甲氨酰化和分子内酰亚胺化）的钯-介导的环化给出了抑菌-13 1-oxophorbine或bacteriochlorin-13,15-diarboximide。产生的大环化合物在近红外光谱区域（733-818 nm）中表现出吸收，这使光谱覆盖范围超出了以前使用缺少第五个环的合成细菌绿

  DOI：

  10.1039/c0nj00771d

文献信息

• [EN] BACTERIOCHLORIN IMIDES<br/>[FR] IMIDES DE BACTÉRIOCHLORINES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2012166792A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Compound of Formula I: are described, along with compositions containing the same and methods of use thereof.

  化合物I的化学式：已经描述，并且描述了含有该化合物的组合物以及使用方法。
• BACTERIOCHLORIN IMIDES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20140154186A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compound of Formula I: are described, along with compositions containing the same and methods of use thereof.

  描述了公式I的化合物，以及含有该化合物的组合物和使用方法。
• Bacteriochlorin imides
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US09303165B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Compound of Formula I: are described, along with compositions containing the same and methods of use thereof.

  本发明涉及一种化合物I的复合物，以及含有该化合物的组合物和使用方法。
• US9303165B2
  申请人：——

  公开号：US9303165B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• De novo synthesis and photophysical characterization of annulated bacteriochlorins. Mimicking and extending the properties of bacteriochlorophylls
  作者：Michael Krayer、Eunkyung Yang、James R. Diers、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c0nj00771d

  日期：——

  previously with synthetic bacteriochlorins that lack a fifth ring. The macrocycles also exhibit excited singlet-state lifetimes (1.9–4.6 ns) comparable to or longer than those of natural photosynthetic pigments. Density functional theory calculations predict that the bathochromically shifted absorption is primarily due to lowering of the energy of the lowest unoccupied molecular orbital. The new route

  细菌叶绿素含有细菌绿素发色团和第五个五元氧杂环戊烷环，该环在13至15位被称为“等环”环E。此类细菌13 1-氧卟啉迄今为止仅可用于天然存在的化合物和带有类似物的类似物六元环只能通过细菌叶绿素的衍生获得。甲从头合成菌绿素，其中承担偕二甲基组中的每个路径吡咯啉环，已被扩展以获取细菌13 1-氧代鸟嘌呤和细菌氯13，15-二甲酰亚胺。该路线依赖于二氢联吡啶醛-乙醛的酸催化缩合形成细菌绿素，然后对其进行区域选择性15-溴化。15 bromobacteriochlorin轴承13乙酰基（分子内α-芳基化）或13乙氧羰基（甲氨酰化和分子内酰亚胺化）的钯-介导的环化给出了抑菌-13 1-oxophorbine或bacteriochlorin-13,15-diarboximide。产生的大环化合物在近红外光谱区域（733-818 nm）中表现出吸收，这使光谱覆盖范围超出了以前使用缺少第五个环的合成细菌绿