5-((2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-基)甲基)-1(5H)-吩嗪酮 | 122228-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-((2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-基)甲基)-1(5H)-吩嗪酮
• 英文名称: lavanducyanin 3
• 英文别名: lavanducyanin；WS-9659A；5-[(2,4,4-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]phenazin-1-one
• CAS: 122228-60-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: AMQJGKJHNQVSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-基)甲基)-1(5H)-吩嗪酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以61%的产率得到marinocyanin A
  参考文献：
  名称：

  花青素，薰衣草花素和马来花色素A和B的总合成

  摘要：

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02601
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 三溴化磷 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.73h， 生成 5-((2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-基)甲基)-1(5H)-吩嗪酮
  参考文献：
  名称：

  花青素，薰衣草花素和马来花色素A和B的总合成

  摘要：

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02601

文献信息

• NAKAYAMA, OSAMU;SHIGEMATSU, NOBUHARU;KATAYAMA, AKIRA;TAKASE, SHIGEHIRO;KI+, J. ANTIBIOTICS , 42,(1989) N, C. 1230-1234
  作者：NAKAYAMA, OSAMU、SHIGEMATSU, NOBUHARU、KATAYAMA, AKIRA、TAKASE, SHIGEHIRO、KI+

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Pyocyanin, Lavanducyanin, and Marinocyanins A and B
  作者：Haruki Kohatsu、Shogo Kamo、Shusuke Tomoshige、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02601

  日期：2019.9.20

  Total syntheses of pyocyanin, lavanducyanin, and marinocyanins A and B have been accomplished. The N-substituted phenazin-1-one skeleton, a common framework of these natural products, was constructed through the oxidative condensation of pyrogallol with N-substituted benzene-1,2-diamine under an oxygen atmosphere in a single step. Regioselective bromination with N-bromosuccinimide at the C-2 position

  洋青素，薰衣草花苷和马来花青素A和B的总合成已完成。所述Ñ取代吩嗪-1-酮骨架，这些天然产品的一个共同的框架，通过邻苯三酚与的氧化缩合构造Ñ在单个步骤中-取代的氧气氛下苯-1,2-二胺。在N-烷基化的吩嗪-1-酮的C-2位用N-溴琥珀酰亚胺进行区域选择性溴化，得到溴化的天然产物。