5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 130087-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-((2,4-Dichlorophenoxy)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 130087-63-7
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃OS
• mdl: MFCD03815810
• 分子量: 276.146
• InChiKey: OYUKXIGPQQNPDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 、 5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-[3-(2,4-Dichloro-phenoxymethyl)-7-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Lal Dhar Singh; Shukla, Kripa Nath; Singh, Harendra, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 6, p. 861 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-((2,4-二氯苯氧基)甲基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  与含氮杂环系统相连的新型 2,4-二氯苯氧基甲基衍生物作为潜在 CDK-2 抑制剂的设计、合成、抗癌评价和分子对接研究

  摘要：

  一种新的系列为基础的2,4-dichlorophenoxymethyl衍生物的4 - 18轴承的各种含氮杂环系统已被设计，并通过分子杂交的方法合成。所有新合成的衍生物都具有抗人 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性。构效关系 (SAR) 研究表明，与吡啶并[3,2- d ]嘧啶、萘并[2,3- e ][1,3]恶嗪-5-磺酸、苯并[ d ]噻唑结合的衍生物与作为参考药物的阿霉素相比，苯并[ d ]恶唑支架显示出最高的细胞毒性活性。有前途的衍生物5, 9, 13使用roscovitine作为标准对CDK-2/cyclin A2和15个进行酶促抑制评估。关于它们对凋亡过程的影响，它们上调了 Bax、p-53 和 caspase-3 的水平并下调了 Bcl-2，从而诱导了细胞凋亡。此外，计算机分子对接被应用于研究 CDK-2 活性位点内可能的结合模式和方向。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131285

文献信息

• DHAR, SINGH YADAV LAL;NATH, SHUKLA KRIPA;SINGH, HARENDRA, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 861-867
  作者：DHAR, SINGH YADAV LAL、NATH, SHUKLA KRIPA、SINGH, HARENDRA

  DOI：——

  日期：——
• Yadav, Lal Dhar Singh; Shukla, Kripa Nath; Singh, Harendra, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 6, p. 861 - 868
  作者：Yadav, Lal Dhar Singh、Shukla, Kripa Nath、Singh, Harendra

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, anticancer evaluation and molecular docking study of novel 2,4-dichlorophenoxymethyl-based derivatives linked to nitrogenous heterocyclic ring systems as potential CDK-2 inhibitors
  作者：Amira A. El-Sayed、Eman S. Nossier、Abdulrahman A. Almehizia、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131285

  日期：2022.1

  A novel series of 2,4-dichlorophenoxymethyl-based derivatives 4-18 bearing various nitrogenous heterocyclic systems have been designed and synthesized through molecular hybridization approach. The anti-proliferative activity of all newly synthesized derivatives was established against human HCT-116 and MCF-7 cancer cell lines. The structure–activity relationship (SAR) studies exhibited that the derivatives

  一种新的系列为基础的2,4-dichlorophenoxymethyl衍生物的4 - 18轴承的各种含氮杂环系统已被设计，并通过分子杂交的方法合成。所有新合成的衍生物都具有抗人 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性。构效关系 (SAR) 研究表明，与吡啶并[3,2- d ]嘧啶、萘并[2,3- e ][1,3]恶嗪-5-磺酸、苯并[ d ]噻唑结合的衍生物与作为参考药物的阿霉素相比，苯并[ d ]恶唑支架显示出最高的细胞毒性活性。有前途的衍生物5, 9, 13使用roscovitine作为标准对CDK-2/cyclin A2和15个进行酶促抑制评估。关于它们对凋亡过程的影响，它们上调了 Bax、p-53 和 caspase-3 的水平并下调了 Bcl-2，从而诱导了细胞凋亡。此外，计算机分子对接被应用于研究 CDK-2 活性位点内可能的结合模式和方向。