5,5'-dibromo-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione | 84-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione
• 英文别名: 5,5'-dibromoindigo；5-bromo-2-(5-bromo-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 84-40-2
• 化学式: C₁₆H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 420.06
• InChiKey: YCBBRNFFVPXEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione 在 bromamine B 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 以95%的产率得到2-氨基-5-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bromamine-B/PdCl2 是一种用于从吲哚和靛蓝合成邻氨基苯甲酸的有效系统

  摘要：

  已经开发出一种使用溴胺-B/PdCl2 系统将吲哚和靛蓝转化为邻氨基苯甲酸的简便方法，收率非常好。一般工艺利用我们的有效方法在 60 °C 下在碱性 (pH 12) 乙腈/水 (1:1) 中氧化吲哚和靛蓝。

  DOI：

  10.1080/00397910903457274
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 溴 作用下， 生成 5,5'-dibromo-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  DE128575

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design of indigo derivatives as environment-friendly organic semiconductors for sustainable organic electronics
  作者：I. V. Klimovich、L. I. Leshanskaya、S. I. Troyanov、D. V. Anokhin、D. V. Novikov、A. A. Piryazev、D. A. Ivanov、N. N. Dremova、P. A. Troshin

  DOI：10.1039/c4tc00550c

  日期：——

  Chemical functionalization can be used to tune optoelectronic properties of indigoids, their stability and semiconductor performance in OFETs.

  化学官能化可以用来调节靛染料的光电特性、稳定性和有机场效应晶体管（OFETs）中的半导体性能。
• High-Performance Ambipolar Polymers Based on Electron-Withdrawing Group Substituted Bay-Annulated Indigo
  作者：Jie Yang、Yaqian Jiang、Zeyi Tu、Zhiyuan Zhao、Jinyang Chen、Zhengran Yi、Yifan Li、Shuai Wang、Yuanping Yi、Yunlong Guo、Yunqi Liu

  DOI：10.1002/adfm.201804839

  日期：2019.2

  an effective strategy to improve their electron mobilities by introducing electron‐withdrawing groups (EWGs, such as F, Cl, or CF3) into the polymer backbone. However, the introduction of different EWGs always requires a different synthetic approach, leading to additional arduous work. Here, an effective two‐step method is developed to obtain EWG substituted bay‐annulated indigo (BAI) units. This method

  对于供体-受体共轭聚合物，通过将吸电子基团（EWG，例如F，Cl或CF 3）引入聚合物主链，是提高其电子迁移率的有效策略。但是，引入不同的EWG总是需要不同的综合方法，从而导致额外的艰巨工作。在这里，开发了一种有效的两步法来获得EWG取代的月季靛（BAI）单位。此方法可有效地将各种EWG（F，Cl或CF 3）引入BAI的不同取代位置。基于此方法，EWG取代了BAI受体，包括2FBAI，2ClBAI和2CF 3BAI，是首次报道。此外，还开发了PBAI-V，P2FBAI-V，P2ClBAI-V和P4OBAI-V四种聚合物。所有聚合物均显示出双极性传输性质。特别是，P2ClBAI-V表现出显着的空穴迁移率和电子迁移率，分别为4.04和1.46 cm 2 V -1 s -1。这些迁移率是基于BAI的聚合物的最高价值。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。
• Novel Arylindigoids by Late‐Stage Derivatization of Biocatalytically Synthesized Dibromoindigo
  作者：Christian Schnepel、Veronica I. Dodero、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.202005191

  日期：2021.3.22

  compounds applicable as organic semiconductors and photoresponsive materials. Yet modified indigo derivatives are difficult to access by chemical synthesis. A biocatalytic approach applying several consecutive selective C−H functionalizations was developed that selectively provides access to various indigoids: Enzymatic halogenation of l‐tryptophan followed by indole generation with tryptophanase yields 5‐

  靛类代表基于天然产物的化合物，可用作有机半导体和光响应材料。然而，改性靛蓝衍生物很难通过化学合成获得。开发了一种应用多个连续选择性 C−H 官能化的生物催化方法，选择性地提供各种靛类：L-色氨酸的酶促卤化，然后用色氨酸酶产生吲哚，产生 5-、6- 和 7- 溴吲哚。随后使用黄素单加氧酶进行羟基化，提供通过酰化衍生的二溴靛蓝。这种四步一锅级联以良好的分离产率产生二溴靛蓝。此外，卤素取代基允许通过直接在粗混合物中进行交叉偶联来进行后期多样化，从而能够合成一小组 6,6'-二芳基靛蓝衍生物。这种化学酶方法为具有有吸引力的光谱特性的新型靛蓝提供了一个模块化平台。
• An iodine effect in ambipolar organic field-effect transistors based on indigo derivatives
  作者：Oratai Pitayatanakul、Kodai Iijima、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c5tc01023c

  日期：——

  crystals. In addition, the iodine–iodine interaction provides extraordinarily large interchain interaction. However, the X-ray diffraction suggests that the indigo molecules are arranged approximately perpendicular to the substrate in the thin films, probably due to the extra iodine–iodine interaction. The remarkable performance is ascribed to this characteristic supramolecular interaction.

  5,5'- Diiodoindigo（4）表现出与孔/的电子迁移率优良的双极性晶体管特性μ ħ / μ ë = 0.42 /0.85厘米2 V -1小号-1。卤素取代的靛蓝在晶体中显示出从F到I的减小的倾斜角。另外，碘与碘的相互作用提供了非常大的链间相互作用。但是，X射线衍射表明，靛蓝分子大致垂直于薄膜中的基材排列，这可能是由于额外的碘-碘相互作用所致。杰出的性能归因于这种特征性的超分子相互作用。