bromamine B | 16917-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromamine B
• 英文别名: sodium N-bromobenzenesulfonamide；N-bromo-N-sodio-benzenesulphonamide；sodium;benzenesulfonyl(bromo)azanide
• CAS: 16917-09-2
• 化学式: C₆H₅BrNO₂S*Na
• 分子量: 258.071
• InChiKey: JUWMBBGZSGAGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromamine B 在 sodium hydroxide 、 C.I.酸性橙108 、 聚甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-溴苯磺酰胺钠在碱性缓冲介质中氧化乙醇胺的动力学和机理研究

  摘要：

  N-溴苯磺酰胺钠或溴胺-B (BAB) 在碱性缓冲介质 (pH 8.7–12.2) 中对乙醇胺、单乙醇胺 (MEA)、二乙醇胺 (DEA) 和三乙醇胺 (TEA) 的氧化动力学进行了研究，温度为 40摄氏度。这三个反应遵循相同的动力学，在[氧化剂]中是一级反应，在[底物]和[OH-]中是分数级反应。在可比较的实验条件下，氧化速率的增加顺序为：DEA > TEA > MEA。添加的反应产物苯磺酰胺会延缓反应速率。卤离子的加入和介质离子强度的变化对速率没有显着影响。介电效应是负的。溶剂同位素效应 k′(H2O)/k′(D2O) ≈ 0.92。从 Eyring 图计算复合反应和限速步骤的活化参数。观察到 Michaelis-Menten 类型的动力学。评估了乙醇胺-BAB 复合物的形成和分解常数。在 β = 430 K 时观察到等速关系，表明焓因子控制速率。对于每种底物，已经提出了与动力学数据一致的机制。©

  DOI：

  10.1002/kin.1045
• 作为产物：
  描述：

  N-溴苯磺酰胺 在 hydroxide 作用下， 生成 bromamine B
  参考文献：
  名称：

  Puttaswamy; Vaz, Nirmala, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 6, p. 479 - 483

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  双甘肽 在 bromamine B 作用下， 以 高氯酸 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Iyengar, T Asha; Mahadevappa, D S, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 10, p. 752 - 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Analysis of Oxidation of Dipeptides by Sodium<i>N</i>-Bromobenzenesulfonamide in Acid Medium: a Mechanistic Approach
  作者：Nirmala Vaz

  DOI：10.1246/bcsj.76.73

  日期：2003.1

  the results. The decomposition and equilibrium constants were evaluated. The oxidation products were identified. The isokinetic temperature was 360 K, indicating the enthalpy to be a controlling factor. The rate of oxidation increased in the order Phg-Phg > Ala-Ala > Val-Val > Leu-Leu > Gly-Gly. The kinetics of oxidation of dipeptides was compared with those of their corresponding monomer amino acids

  五种二肽 (DPP) 的氧化动力学，即甘氨酰甘氨酸 (Gly-Gly)、L-丙氨酰-L-丙氨酸 (Ala-Ala)、L-缬氨酰-L-缬氨酸 (Val-Val)、L-亮氨酰-L-亮氨酸 (Leu-Leu) 和 phenylglycyl-phenylglycine (Phg-Phg) 由 N-溴苯磺酰胺钠或溴胺-B (BAB) 在 HClO4 存在下进行了研究在 40 ° C。五个反应遵循相同的动力学，一级依赖于 BAB 和 DPP 中的分数阶。在 H+ > 0.04 mol dm-3 时，速率在 H+ 中呈倒数，但在较低的 H+ 处为零级（≤ 0.04 mol dm-3）。介质的离子强度或介电常数的变化以及卤离子和苯磺酰胺的加入对反应速率没有影响。在 H2O-D2O 混合物中对所有五种二肽进行了质子库存研究。已建议使用 Michaelis-Menten 型机制来解释结果。评估分解和平衡常数。鉴定了氧化产物。等速温度为
• Mechanistic investigations with positive halogens; kinetics of oxidation of thiosemicarbazide by chloramine-B, bromamine-B and dichloramine-B in acid medium.
  作者：B. Thimme Gowda、J. Ishwara Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86793-4

  日期：1987.1

  Kinetics of oxidation of thiosemicarbazide (TSC) by chloramine-B (CAB), and bromamine-B (BAB) in aqueous perchloric acid medium and by dichloramine-B (DCB) in 1:1 (v/v) water-methanol medium has been studied. The rate followed first order kinetics in [oxidant] and inverse fractional order in [H+] with all the oxidants. But it was fractional order in [TSC] with CAB and independent of [TSC] with BAB

  高氯酸水溶液中的氯胺-B（CAB）和溴胺-B（BAB）以及1：1（v / v）水-甲醇介质中的二氯胺-B（DCB）氧化硫代氨基脲（TSC）的动力学具有被研究了。在[氧化剂]中，速率遵循一阶动力学；在[H + ]中，速率遵循反分数阶。]与所有氧化剂。但是在带有CAB的[TSC]中它是分数阶，而与带有BAB和DCB的[TSC]无关。加入苯磺酰胺后，氧化剂的还原产物对CAB和BAB的反应速率没有影响，但对DCB的反应速率有轻微的提高。在所有情况下，该速率均随介质离子强度的增加而降低。加入甲醇降低反应介质的介电常数对CAB和BAB的反应速率没有影响，但对DCB的反应速率却有提高。提出的机制和推导的速率定律与观察到的结果一致。已计算出速率限制步骤的系数。用HOCl和HOBr观察到的动力学支持所提出的机理。
• Chloraminometric and bromaminometric oxidation of sulfanilic acid in alkaline medium: A comparative kinetic and mechanistic study
  作者：Puttaswamy、R. V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/kin.20138

  日期：2006.1

  The kinetics of oxidation of sulfanilic acid (SAA) by chloramine-B (CAB) and bromamine-B (BAB) has been investigated in alkaline medium at 35 ± 0.1°C. The oxidation reaction follows identical kinetics in the case of both the oxidants with first-order dependence on each [oxidant]o and [SAA]o and an inverse first-order dependence on [OH−]. The variation of ionic strength, dielectric constant of the medium

  已在 35 ± 0.1°C 的碱性介质中研究了氯胺-B (CAB) 和溴胺-B (BAB) 对磺胺酸 (SAA) 的氧化动力学。在氧化剂的情况下，氧化反应遵循相同的动力学，一级依赖于每个[氧化剂]o 和[SAA]o，一级依赖于[OH-]。离子强度的变化、介质的介电常数、反应产物（苯磺酰胺）和卤离子的加入对反应速率没有显着影响。在 H2O-D2O 混合物中对 CAB 和 BAB 进行的质子库存研究已用于计算同位素分馏因子。该反应已在不同温度下进行了研究，复合反应的活化参数已从 Arrhenius 图计算出来。N-Hydroxylaminobenzo-4-sulfonic 酸被确定为SAA 的氧化产物从IR 和GC-MS 分析。提出了与动力学结果一致的机制，其中 PhSO2NHX（X = Cl 或 Br）在限速步骤中与底物相互作用。推导出一个合适的比率定律。与 CAB 相比，BAB 中磺胺酸的
• The nucleophilic character of N-halogenosulphonamide ion
  作者：F. E. Hardy

  DOI：10.1039/j29710001899

  日期：——

  ides. The reaction has been shown to involve a nucleophilic attack by N-chlorosulphonamide ion on the epoxide; the nucleophilicity of this ion is comparable to that of azide. N-Bromobenzenesulphonamide behaves similarly but the instability of the product precludes an accurate assessment of the effect in this case. Two further examples of nucleophilic displacement by N-chloro-N-sodiosulphonamides are

  N-氯-N-二苯磺酰胺在水溶液中与环氧乙烷反应，得到相应的N-氯-N-（2-羟乙基）磺酰胺。已表明该反应涉及N-氯磺酰胺离子对环氧化物的亲核攻击；该离子的亲核性与叠氮化物相当。N-溴苯磺酰胺的行为类似，但是产物的不稳定性使得在这种情况下无法准确评估其效果。N-氯-N亲核取代的另外两个例子描述了-磺基磺酰胺：芳族和脂族衍生物与丙磺酸酯在水中的反应以及脂族物质与硫酸亚乙酯在丙酮中的反应。
• Bromamine-B/PdCl₂ is an Efficient System for the Synthesis of Anthranilic Acids from Indoles and Indigos
  作者：C. H. Vinod Kumar、K. N. Shivananda、C. Nagu Raju、R. V. Jagadeesh

  DOI：10.1080/00397910903457274

  日期：2010.11.3

  A convenient method has been developed for the conversion of indoles and indigos into anthranilic acids in good to excellent yields using a bromamine-B/PdCl2 system. The general process utilizes our efficient method for the oxidation of indoles and indigos in alkaline (pH 12) acetonitrile/water (1:1) at 60 °C.

  已经开发出一种使用溴胺-B/PdCl2 系统将吲哚和靛蓝转化为邻氨基苯甲酸的简便方法，收率非常好。一般工艺利用我们的有效方法在 60 °C 下在碱性 (pH 12) 乙腈/水 (1:1) 中氧化吲哚和靛蓝。