1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol | 475662-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 475662-24-9
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 572.777
• InChiKey: KJOAAIUXVWDKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 碘代三甲硅烷 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-pyrimido[1,6-c][1,3]oxazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，朝向单-O-保护的反构象限制的嘧啶无环核苷。

  摘要：

  通过将锂化的2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶与1-苄氧基-3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙-2-酮偶联，获得了单-O-保护的反构象约束的嘧啶无环核苷的新颖合成方法，然后依次进行甲硫基甲基化，环化，羟基化和脱烷基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1028
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，朝向单-O-保护的反构象限制的嘧啶无环核苷。

  摘要：

  通过将锂化的2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶与1-苄氧基-3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙-2-酮偶联，获得了单-O-保护的反构象约束的嘧啶无环核苷的新颖合成方法，然后依次进行甲硫基甲基化，环化，羟基化和脱烷基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1028

文献信息

• A New Synthetic Route towards the Mono-O-protected Anti-conformationally Constrained Pyrimidine Acyclic Nucleoside.
  作者：Chi-Tsan Liu、Tsu-Chiang Tu、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.50.1028

  日期：——

  Novel synthetic approach to mono-O-protected anti-conformationally constrained pyrimidine acyclic nucleoside was attained from the coupling of lithiated 2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidine with 1-benzyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-one, followed by the sequential reactions of methylthiomethylation, cyclization, hydroxylation, and dealkylation.

  通过将锂化的2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶与1-苄氧基-3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙-2-酮偶联，获得了单-O-保护的反构象约束的嘧啶无环核苷的新颖合成方法，然后依次进行甲硫基甲基化，环化，羟基化和脱烷基化反应。