(+/-)-6-benzyloxymethyl-2,2,3-trimethyl-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline | 862259-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-benzyloxymethyl-2,2,3-trimethyl-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
• 英文别名: 2,2,3-Trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-5,6-dihydrooxasiline；2,2,3-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-5,6-dihydrooxasiline
• CAS: 862259-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: SNEOGTAOZKBJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-benzyloxymethyl-2,2,3-trimethyl-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 过氧化脲素 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-(3SR,5RS)-4-benzyloxymethyl-6-isopropenyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-6-benzyloxymethyl-2,2,3-trimethyl-5,6-dihydro-2H-[1,2]oxasiline
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h

文献信息

• An Alkyne Hydrosilylation-Oxidation Strategy for the Selective Installation of Oxygen Functionality
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Kai M. Laemmerhold

  DOI：10.1021/ja051578h

  日期：2005.7.1

  Alkynes bearing propargylic, homopropargylic, and bishomopropargylic hydroxyl groups are shown to serve as precursors for ketone or alpha-hydroxy ketone functionality. The approach hinges on the intermediacy of vinylsilanes created through regioselective hydrosilylation catalyzed by the complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6. Several oxidative pathways of linear and cyclic vinylsilanes are studied, and the possibility

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。