(±)1-(2-benzyloxyphenoxy)-3-benzyloxy-2-propanol | 209802-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)1-(2-benzyloxyphenoxy)-3-benzyloxy-2-propanol
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-3-(2-phenylmethoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 209802-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: UKABRWQGSSHSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)1-(2-benzyloxyphenoxy)-3-benzyloxy-2-propanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 1,5-bis[o-(hydroxy)phenoxy]-2-hydroxymethyl-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  新型质子可电离的二苯并冠醚的合成

  摘要：

  通过使相应的冠醚醇与氢化钾和溴乙酸反应，合成了一系列结构上相关的具有苯甲氧基乙酰氧基侧链的二苯并-15-冠-5，二苯并-18-冠-6和二苯并21-冠-7化合物。 。报道了冠醚醇前体的多步合成路线。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350204
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 2-苯甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (±)1-(2-benzyloxyphenoxy)-3-benzyloxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新型质子可电离的二苯并冠醚的合成

  摘要：

  通过使相应的冠醚醇与氢化钾和溴乙酸反应，合成了一系列结构上相关的具有苯甲氧基乙酰氧基侧链的二苯并-15-冠-5，二苯并-18-冠-6和二苯并21-冠-7化合物。 。报道了冠醚醇前体的多步合成路线。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350204

文献信息

• Synthesis and kinetic resolution of directional isomers of [2]rotaxanes bearing a lariat crown ether wheel
  作者：Yoshimasa Makita、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1080/10610278.2021.1895994

  日期：2021.2.1

  formed when the rotaxanes are constructed using an asymmetric axle and a three-dimensional non-symmetrical wheel. In this work, directional isomers of [2]rotaxanes were synthesised using lariat dibenzo-24-crown-8 ether as a non-symmetrical wheel component and a sec-ammonium salt axle. Control over the directional isomer ratio of [2]rotaxanes was achieved, as demonstrated by kinetic resolution via N-acetylation

  摘要 轮烷可能具有拓扑异构体，因为它们具有机械互锁的轴和轮组件。当使用不对称轴和三维非对称轮构建轮烷时，会形成定向异构体。在这项工作中，使用套索二苯并-24-冠-8 醚作为非对称轮组件和仲铵盐轴合成了 [2] 轮烷的定向异构体。实现了对 [2] 轮烷的定向异构体比例的控制，如通过[2] 轮烷的N-乙酰化的动力学拆分所证明的。