2,5-di(4-(3,5-di-trifluoromethylphenylethynyl)phenyl)-1,4-di-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1593020-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-di(4-(3,5-di-trifluoromethylphenylethynyl)phenyl)-1,4-di-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(4-(3,5-di(trifluoromethyl)ethynyl)phenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole；2,5-Bis[4-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole；2,5-bis[4-[2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1593020-66-6
• 化学式: C₅₂H₃₀F₁₂N₂
• 分子量: 910.804
• InChiKey: GSUQBLKNIIYQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316.6-316.9 °C
• 沸点：
  741.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,5-di(4-(3,5-di-trifluoromethylphenylethynyl)phenyl)-1,4-di-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四极，发射可调的π膨胀1，4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯–合成和光学性质†

  摘要：

  描述了六个新颖的基于杂芳族的发色团的合成和光学表征。新染料主要呈现一个A–D–A的一般结构，其中A是一个缺电子的芳环，D是一个富电子的吡咯并[3,2- b ]吡咯部分，通过三键连接。已经证明，发色团的分子长度的增加有效地扩展了π共轭。对这些化合物详细研究了结构变化对光物理性质的影响，并通过与简单的四芳基类似物进行比较，彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。这些功能性染料的强电荷转移特性可以通过较大的斯托克斯位移（4100–7100 cm -1），适用于A–D–A体系结构。在2和5位上的苯环被芳基乙炔基芳基取代基发生红移，从而使吸收和发射在ca发生位移。50–150 nm。荧光最大值对外围芳基乙炔基取代基的电子接受性质的明确依赖性强调了这些分子中的强π共轭。还发现供体-受体相互作用会影响双光子吸收特性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00143e

文献信息

• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one- stage method for their synthesis from simple substrates.
• Quadrupolar, emission-tunable π-expanded 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles – synthesis and optical properties
  作者：Anita Janiga、Dominika Bednarska、Bjarne Thorsted、Jonathan Brewer、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c4ob00143e

  日期：——

  π-conjugation. The effect of structural variations on photophysical properties was studied in detail for these compounds and the relationship between the structure and photophysical properties was thoroughly elucidated by comparison with simpler tetraaryl-analogues. The strong charge-transfer characteristic of these functional dyes can be illustrated by large Stokes shifts (4100–7100 cm−1) for A–D–A architectures

  描述了六个新颖的基于杂芳族的发色团的合成和光学表征。新染料主要呈现一个A–D–A的一般结构，其中A是一个缺电子的芳环，D是一个富电子的吡咯并[3,2- b ]吡咯部分，通过三键连接。已经证明，发色团的分子长度的增加有效地扩展了π共轭。对这些化合物详细研究了结构变化对光物理性质的影响，并通过与简单的四芳基类似物进行比较，彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。这些功能性染料的强电荷转移特性可以通过较大的斯托克斯位移（4100–7100 cm -1），适用于A–D–A体系结构。在2和5位上的苯环被芳基乙炔基芳基取代基发生红移，从而使吸收和发射在ca发生位移。50–150 nm。荧光最大值对外围芳基乙炔基取代基的电子接受性质的明确依赖性强调了这些分子中的强π共轭。还发现供体-受体相互作用会影响双光子吸收特性。