2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 881447-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 881447-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 375.178
• InChiKey: YFNPRWZVZFBBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 对溴苯甲醛 、 丙二腈 在 nano Fe₃O₄(at) SiO₂(at)BenzIm-Fc[Cl]/ZnCl₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / ZnCl 2：一种新型高效纳米催化一锅三组分合成吡喃环化双杂环骨架的纳米催化剂

  摘要：

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀方法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / ZnCl 2纳米颗粒。在纳米粒子的FT-IR光谱中，出现了相关的吸收峰，这证实了纳米催化剂的成功合成。在纳米催化剂的EDX光谱中，在其区域上出现了预期的元素。纳米催化剂的X射线衍射图谱表明Fe 3 O 4的晶体分散磁性纳米粒子。根据FE-SEM和TEM图像，纳米颗粒具有相对的单分散性，并且纳米颗粒的平均尺寸为约35nm。在超声波照射下，在多种吡喃环化的双杂环衍生物（38种化合物）的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米粒子的催化活性。引入了一种简单，高效的面部超声辅助方法，用于在室温下通过一锅三组分反应合成稠合的双杂环吡喃衍生物。一系列吡喃[3,2- c通过不同的醛，丙二腈和4-羟基香豆素的缩合反应，使用新型的纳米催化剂合成了] 1，1-二甲基萘衍生物。曲酸还用于三组分反应中，以合成吡喃并[3

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3704-6

文献信息

• Imidazole as organocatalyst for multicomponent reactions: diversity oriented synthesis of functionalized hetero- and carbocycles using in situ-generated benzylidenemalononitrile derivatives
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c3ra45252b

  日期：——

  The multicomponent reaction of malononitrile, aldehyde and a third reaction partner such as naphthol/4-hydroxycoumarine/2-hydroxynaphthoquinone/kojic acid/enolizable ketone or thiol in the presence of imidazole as an organocatalyst provides very interesting molecular diversity. In an almost neutral reaction medium, this protocol provides easy access to highly functionalized 2-amino-4H-chromenes, dienes and 2-amino pyridines using in situ-generated aryl/alkylylidenemalononitrile derivatives obtained from the reaction of aldehydes and malononitrile along with various nucleophiles under reflux conditions in ethanol. This methodology is useful for the easy access of a wide range of structurally diverse functionalized molecules having potential application in biological systems.

  咪唑作为有机催化剂存在下，丙二腈、醛和一个第三反应伙伴（如萘酚、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、曲酸、可烯醇化的酮或硫醇）的多组分反应提供了非常有趣的分子多样性。在近乎中性的反应介质中，该方案通过在乙醇中回流条件下由醛和丙二腈反应生成的原位生成的芳基/烷基亚甲基丙二腈衍生物与各种亲核试剂的反应，易于制备高度官能化的2-氨基-4H-色烯、二烯和2-氨基吡啶。这种方法有助于轻松获得结构多样、具有潜在生物应用价值的官能化分子。
• An Efficient Three-Component Synthesis of Amino-Substituted Pyrano[3,2-<i>b</i>] Pyranones
  作者：Xiang-Xue Meng、Bai-Xiang Du、Bo Zhao、Yu-Ling Li、Cai-Fa Chen

  DOI：10.3184/174751913x13796142561782

  日期：2013.10

  A green, efficient and mild one-pot synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives via a three component reaction in the ionic liquid [bmim]BF4 is reported. This method has the advantages of environmental friendliness, operational simplicity, high yields and reuse of the ionic liquid.

  报道了通过离子液体 [bmim]BF4 中的三组分反应绿色、高效和温和的一锅法合成吡喃并 [3,2-b] 吡喃衍生物。该方法具有环境友好、操作简单、收率高、离子液体可重复使用等优点。
• Ferrocene-Containing Ionic Liquid Supported on Silica Nanospheres (SiO₂@Imid-Cl@Fc) as a Mild and Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Pyrano[3,2-b]Pyran Derivatives Under Ultrasound Irradiation
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Somayeh Esmati、Masoumeh Rabiei、Mahdi Gholamhosseini-Nazari

  DOI：10.3184/174751918x15161933697754

  日期：2018.1

  A novel heterogeneous silica nanosphere-supported ferrocene-containing ionic liquid catalyst (SiO₂@Imid-Cl@Fc) was designed and synthesised and was systematically characterised by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy dispersive X-ray (EDX) and X-ray diffraction (XRD) analysis. The catalytic activity of the SiO₂@Imid-Cl@Fc catalyst was tested in a one-pot, three-component reaction of malononitrile and kojic acid with 15 aromatic aldehydes at room temperature under ultrasound irradiation. The products were pyrano[3,2-b]pyran derivatives, four of which are new. The catalyst exhibited good catalytic performance over short reaction times (15–20 min) and could be recycled at least five times without significant loss of activity.

  设计并合成了一种新型异相二氧化硅纳米球支撑的含二茂铁离子液体催化剂（SiO2@Imid-Cl@Fc），并通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散 X 射线（EDX）和 X 射线衍射（XRD）分析对其进行了系统表征。在室温、超声辐照条件下，测试了 SiO2@Imid-Cl@Fc 催化剂在丙二腈和曲酸与 15 种芳香醛的一锅三组分反应中的催化活性。反应产物为吡喃并[3,2-b]吡喃衍生物，其中四种为新产物。该催化剂在较短的反应时间（15-20 分钟）内表现出良好的催化性能，可循环使用至少五次而不会明显丧失活性。
• The first efficient biocatalytic route for the synthesis of Kojic acid derivatives in aqueous media
  作者：Kiran S. Dalal、Mangal A. Chaudhari、Dipak S. Dalal、Bhushan L. Chaudhari

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106289

  日期：2021.4

  The first efficient biocatalytic route for the synthesis of kojic acid derivatives was developed in presence of an enzyme. In this process, benzaldehydes, malononitrile and kojic acid were used as starting materials while lipase from Aspergillus niger was the promiscuous biocatalyst giving high conversion (82–95%) of kojic acid derivatives in aqueous medium. The probable enzymatic mechanism is proposed

  在酶存在下，开发了合成曲酸衍生物的第一个有效的生物催化途径。在此过程中，以苯甲醛，丙二腈和曲酸为起始原料，而来自黑曲霉的脂肪酶则是混杂的生物催化剂，可在水性介质中实现高曲酸衍生物的转化率（82-95％）。本文提出了可能的酶促机制。脂肪酶可以重复使用直到连续三个周期，而活性没有明显损失。这种有效的生物过程具有取代现有化学催化过程以生产防止色素沉着过度的杂环抗酪氨酸酶化合物的潜力。
• Efficient synthesis of new pyrano[3,2-<i>b</i>]pyran derivatives via Fe₃O₄@SiO₂-IL-Fc catalyzed three-component reaction
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Somayeh Esmati、Masoumeh Rabiei、Mahdi Gholamhosseini-Nazari

  DOI：10.1515/hc-2017-0140

  日期：2017.12.20

  patterns (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and field emission scanning electron microscopy (FE-SEM). The novel nanomagnetic catalyst was used in the one-pot synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives by the three-component reaction of various aldehydes, malononitrile and kojic acid or chlorokojic acid at room temperature under ultrasonic irradiation. This new method has many advantages such

  摘要 合成了负载在二氧化硅包覆的 Fe3O4 磁性纳米粒子（纳米 Fe3O4@SiO2-IL-Fc）上的含二茂铁离子液体，这是一种新型的多相纳米催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射图（XRD）、能量色散X射线光谱（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）对催化剂的结构进行表征。将新型纳米磁性催化剂用于各种醛类、丙二腈和曲酸或氯曲酸在室温下在超声辐照下的三组分反应，一锅法合成吡喃并[3,2-b]吡喃衍生物。这种新方法具有许多优点，例如简单、反应时间短、收率高、易于后处理和易于纯化。还，