β-Ethoxy-propionylessigsaeure-methylester | 18230-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: β-Ethoxy-propionylessigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 5-ethoxy-3-oxopentanoate
• CAS: 18230-00-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: IEQYRERHTRFHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Ethoxy-propionylessigsaeure-methylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Methyl 3-oxo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of racemic andrographolide lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01013a028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-ethoxy-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanoate 在 aluminium amalgam 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以98%的产率得到β-Ethoxy-propionylessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Sanchez, Ignacio H.; Larraza, Maria Isabel; Brena, Francisco Kuri, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 299 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines and their application in the synthesis of pyrroles
  作者：Xinxin Qi、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc30490b

  日期：——

  Free carbenes generated from alpha-diazo oxime ethers by photolysis undergo facile N-O insertion to afford 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines in good to excellent yields. This method allowed for the development of a tandem reaction for pyrrole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition.

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。
• Stereoselective Synthesis of α-Diazo Oxime Ethers and Their Application in the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles through a [3+2] Cycloaddition
  作者：Emmanuvel Lourdusamy、Lin Yao、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201004073

  日期：2010.10.18

  The stereoselective diazo transfer reaction with oxime ethers offers an efficient route to the corresponding α‐diazo oxime ethers. The utility of these compounds has been demonstrated by the synthesis of highly substituted pyrroles through a [3+2] cycloaddition of α‐oximino carbenoids with enamines (see scheme).

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。
• Diterpenoid total synthesis-VIII
  作者：K. Mori、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98717-4

  日期：1968.1
• Synthesis of Some Resin Acids
  作者：Ernest. Wenkert、Adriano. Afonso、J. B-son. Bredenberg、Chikara. Kaneko、Akira. Tahara

  DOI：10.1021/ja01064a026

  日期：1964.5
• A Modified Preparation of β-Keto Esters
  作者：Roy P. Houghton、Daniel J. Lapham

  DOI：10.1055/s-1982-29828

  日期：——