2-(3-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine | 65182-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 65182-58-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: USBYIDDEYLTUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  449.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[3-(1,8-naphthyridin-2-yl)phenyl]-3-[4-(benzyloxy)-phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 1-[3-(1,8-Naphthyridin-2-yl)phenyl]-3-arylurea Derivatives

  摘要：

  2-氨基烟酸醛（1）与1-(3-硝基苯)乙酮（2）在哌啶存在下反应，形成2-(3-硝基苯)-1,8-萘啶（3）。化合物3与肼水合物还原后得到3-(1,8-萘啶-2-基)苯胺（4），随后与不同的芳基氨基甲酸酯缩合，生成1-[3-(1,8-萘啶-2-基)苯基]-3-芳基脲衍生物（6a-q）。所有化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱数据得到了确认。此外，合成的新化合物还进行了抗菌活性评估。结果显示，测试的化合物对细菌细胞的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20972
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel 1-[3-(1,8-Naphthyridin-2-yl)phenyl]-3-arylurea Derivatives

  摘要：

  2-氨基烟酸醛（1）与1-(3-硝基苯)乙酮（2）在哌啶存在下反应，形成2-(3-硝基苯)-1,8-萘啶（3）。化合物3与肼水合物还原后得到3-(1,8-萘啶-2-基)苯胺（4），随后与不同的芳基氨基甲酸酯缩合，生成1-[3-(1,8-萘啶-2-基)苯基]-3-芳基脲衍生物（6a-q）。所有化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱数据得到了确认。此外，合成的新化合物还进行了抗菌活性评估。结果显示，测试的化合物对细菌细胞的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20972

文献信息

• Transfer hydrogenative <i>para</i>-selective aminoalkylation of aniline derivatives with N-heteroarenes <i>via</i> ruthenium/acid dual catalysis
  作者：Xiuwen Chen、He Zhao、Chunlian Chen、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04233k

  日期：——

  simplicity, a readily available catalyst system, excellent functional group tolerance, and exclusive regioselectivity, which offers a significant basis to access novel aniline derivatives that are currently inaccessible or challenging to prepare with conventional approaches, and design new coupling reactions via a hydrogen transfer strategy.

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。
• 一种2-(四氢喹啉-6-基)-四氢-1,8-萘啶类化 合物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109053725B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种2‑(四氢喹啉‑6‑基)‑四氢‑1,8‑萘啶类化合物及其制备方法与应用，所述化合物的分子通式如式I所示：其中，所述式I中R1为苯基、硝基苯或卤代苯基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基；R4为氢或甲基。所述制备方法包括以下步骤：S1、在反应容器中，加入四氢喹啉类化合物和1，8萘啶类化合物后，加入四氢喹啉类化合物质量的1～5％的金属催化剂，再加入酸和溶剂，在80℃～160℃下搅拌反应5～24小时；S2、反应结束后冷却至室温，过滤，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到。
• Mogilaiah; Reddy; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 837 - 838
  作者：Mogilaiah、Reddy、Rao

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, K. Vijayender; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 443 - 445
  作者：Reddy, K. Vijayender、Mogilaiah, K.、Sreenivasulu, B.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, G. Rama; Mogilaiah, K.; Reddy, K. Rajendar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 200 - 202
  作者：Rao, G. Rama、Mogilaiah, K.、Reddy, K. Rajendar、Sreenivasulu, B.

  DOI：——

  日期：——