(Z,E)-tetradec-11-enyl acetate | 26532-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,E)-tetradec-11-enyl acetate
• 英文别名: 11-tetradecyn-1-yl acetate；tetradec-11-enyl acetate；11-tetradecenyl acetate；E/Z-11-tetradecenyl acetate；Z-11-Tetradecen-1-yl-acetate
• CAS: 26532-95-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: YJINQJFQLQIYHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-tetradec-11-enyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-11,12-Epoxytetradecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (Z,E)-tetradec-11-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Komatsu, Hajime; Ikeda, Masazumi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2548 - 2561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Applications of Olefin Cross Metathesis to Commercial Products
  作者：Richard L. Pederson、Ingrid M. Fellows、Thay A. Ung、Hiroki Ishihara、Sharad P. Hajela

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<728::aid-adsc728>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  highly efficient cross metathesis routes into novel ,-unsaturated carbonyl intermediates. These novel ,-unsaturated carbonyl intermediates can be further functionalized into pharmaceutical compounds that are difficult to prepare by the traditional synthetic methodologies. This paper high- lights key catalyst-substrate reactivity variations with different ruthenium olefin metathesis catalysts, high-

  在本文中，我们将展示烯烃交叉复分解作为一种有效的合成工具在农业化学和制药行业应用的价值。首先，我们将展示交叉复分解反应在有效合成桃枝螟信息素和杂食性卷叶虫信息素的主要成分中的有用性，昆虫信息素是环境友好的害虫防治剂。其次，我们将展示高效的交叉复分解途径进入新型 ,-不饱和羰基中间体。这些新的α-不饱和羰基中间体可以进一步官能化成传统合成方法难以制备的药物化合物。
• Pop, Lidia; Oprean, I.; Barabas, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 867 - 878
  作者：Pop, Lidia、Oprean, I.、Barabas, A.、Hodosan, F.

  DOI：——

  日期：——
• Determination of double bond position in mono-unsaturated acetates by mass spectrometry of dimethyl disulfide adducts
  作者：Hans Rudolf. Buser、Heinrich. Arn、Patrick. Guerin、Stefan. Rauscher

  DOI：10.1021/ac00257a003

  日期：1983.5.1
• A new synthesis of (Z,E)-tetradec-11-enyl acetate, the sex attractant of the omnivorous leafroller (Archips podana)
  作者：V. I. Bykov、L. V. Kelbakiani、T. A. Butenko、E. Sh. Finkel'shtein

  DOI：10.1007/bf01457802

  日期：1996.8

  A four-step synthesis of the title pheromone was elaborated starting from accessible (Z)-cyclooctene and but-1-ene.