4-(1H-indol-3-yl)-but-3-en-2-one | 31951-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(1H-indol-3-yl)-, (E)-；4-(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 31951-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00218449
• 分子量: 185.225
• InChiKey: YJRJWAUDTYJBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)-but-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 1,2-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  （Indol-3-yl）pentyn-3-ols的区域选择性环化作为（四氢）咔唑的一种方法

  摘要：

  已经报道了酸催化的，高度区域选择性的环异构化以及（吲哚-3-基）戊炔-3-醇的脱氢环化用于四氢咔唑和咔唑的选择性合成。该过程是温和的，并且在基材的结构多样性方面被发现是非常普遍的。利用该策略，还开发了一种对卡巴霉素A–D的功能化框架进行有效合成的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00042
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 silica gel 、 final product 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以to provide 1.21 g of 4-(1H-indol-3-yl)-but-3-en-2-one as final product的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydropyridines and methods of use

  摘要：

  提供了调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代二氢吡啶，并可用于制药组合物、治疗涉及C5a受体病理性激活的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  US20070112015A1

文献信息

• Biomimetic Synthesis and Studies Toward Enantioselective Synthesis of Flindersial Alkaloids
  作者：Ravikrishna Vallakati、Brian J. Lundy、Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/chir.22134

  日期：2015.1

  to replicate the biosynthesis of these compounds. Flinderoles A, B, and C, desmethylflinderole C, isoborreverine, and dimethylisoborreverine can each be synthesized in three steps from tryptamine. Furthermore, progress toward a concise enantioselective synthesis of flinderoles A, B, and C is described. This work includes enantioselective conjugate addition to an unprotected indole‐appended enone. Chirality

  已经为抗疟疾inder生物碱定义了既可以立体控制又可以控制结构异构体形成的策略。事实证明，最近报道的细纹是从天然产物硼菜碱中提取的。通过在酸性条件下硼瑞林的二聚化，在体外还产生了绒毛的结构异构体，即boevereverines。该结果被认为可以重复这些化合物的生物合成。细绒球A，B和C，去甲基细绒球C，异硼苯丙氨酸和二甲基异硼苯丙氨酸可以分别由三色胺经三步合成。此外，描述了朝精简对映体合成细小分子A，B和C的进展。这项工作包括向未保护的吲哚附加的烯酮中添加对映体选择性共轭物。手征性，2015年27：14-17。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• A General Method for the Enantioselective Synthesis of α-Chiral Heterocycles
  作者：Phong Q. Le、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ol3030605

  日期：2012.12.7

  The enantioselective formation of stereocenters proximal to unprotected heterocycles has been accomplished. Thus, vinyl boronic acids are added to heterocycle-appended enones via a modified-BINOL catalyst. Catalyst design was key to enable a general reaction. High yields and useful er’s are observed for a host of common heteroaryls.

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Cross-Cascade Reactions of Different Enones
  作者：Huicai Huang、Wenbin Wu、Kailong Zhu、Juan Hu、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.201204520

  日期：2013.3.18

  Cascading ketones! The first highly efficient asymmetric cross‐cascade reaction of different α,β‐unsaturated ketones catalyzed by an easily prepared bulky primary amine salt has been developed. It affords the corresponding diverse products containing three to four contiguous stereocenters with excellent enantio‐ and diastereoselectivities (see scheme).

  级联的酮！已经开发出了第一个高效的不对称交叉级联反应，该反应由容易制备的笨重的伯胺盐催化，具有不同的α，β-不饱和酮。它提供相应的多样化产品，其中包含三到四个连续的立体中心，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（请参见方案）。
• Racemic Bisindole Alkaloids: Structure, Bioactivity, and Computational Study
  作者：Tian‐Yun Jin、Ping‐Lin Li、Ci‐Li Wang、Xu‐Li Tang、Mei‐Mei Cheng、Yuan Zong、Lian‐Zhong Luo、Hui‐Long Ou、Ke‐Chun Liu、Guo‐Qiang Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100255

  日期：2021.9

  stereoisomers differ in bioactivity according to their absolute configurations. Especially, (+)-spondomine (1a) displayed cytotoxicity against the K562 cell line and exhibited stronger Wnt and HIF1 dual signaling inhibitory activity at 5 μmol/L than the positive control, which offers an exciting starting point for further investigations. All stereoisomers significantly promoted angiogenesis and showed moderate

  从培养的海绵Tedania anhelans中分离出新的外消旋和二聚吲哚生物碱，具有特征性的环戊二烯[ b ]吲哚骨架，(+)- 和 (-)-spondomine (1a/1b). 采用半合成获得1a/1b和其他四种立体异构体1c-1f。它们的结构是通过光谱分析、单晶 X 射线和量子化学计算确定的。六种立体异构体根据它们的绝对构型具有不同的生物活性。特别是，(+)-spondomine (1a) 对 K562 细胞系显示出细胞毒性，并且在 5 μmol/L 时表现出更强的 Wnt 和 HIF1 双信号抑制活性，这为进一步研究提供了一个令人兴奋的起点。所有立体异构体均显着促进血管生成，并在斑马鱼中显示出中度抗炎作用。应用量子化学计算和氘化实验揭示了指导目标化合物合成的反应机理。