3-(4-pyridinylmethylidene)-2-oxindole | 3367-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-pyridinylmethylidene)-2-oxindole
• 英文别名: 3-(pyridin-4-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 3367-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: YJIPMQPTUPEVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-pyridinylmethylidene)-2-oxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-methyl-2'-phenyl-4'-(pyridin-4-yl)spiro[indoline-3,3'-piperidine]-2,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  3,3'-哌啶基螺氧杂吲哚的不对称合成和作为新的Hedgehog通路调节剂的立体特异性Cycloadducts的发现

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707222
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-pyridinylmethylidene)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-哌啶基螺氧杂吲哚的不对称合成和作为新的Hedgehog通路调节剂的立体特异性Cycloadducts的发现

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707222

文献信息

• 3-(2'-halobenzylidenyl)-2-indolinone compounds for the treatment of
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05834504A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(2'-alkoxybenzylidenyl)-2-indolinone and analogues thereof for the
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05883116A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及能够调节酪氨酸激酶信号转导以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖的有机分子。
• 3-(4'-Bromobenzylindenyl)-2-indolinone and analogues thereof for the
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05883113A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to organic molecules apable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal ell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(4'-dimethylaminobenzylidenyl)-2-indolinone and analogues thereof for
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05886020A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• A facile synthesis of novel polycyclic spiropyrrolidine oxindoles incorporating the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Krisztina E. Treuerne Balázs、Márk Molnár、Zoltán Madarász、Miklós Nyerges

  DOI：10.1080/00397911.2020.1799011

  日期：2020.11.1

  Abstract This study describes the synthesis of novel polycyclic spiropyrrolidine oxindoles through the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ with 3-(arylmethylene)-indolin-2-ones. Effect of substituents of azomethine ylides and various dipolarophiles on reactivity, as well as on the products regio- and stereoselectivity was investigated. Graphical Abstract

  摘要 本研究描述了通过 3-(芳基亚甲基)-indolin-2-ones 原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应合成新型多环螺吡咯烷羟吲哚。研究了偶氮甲碱叶立德和各种偶极试剂的取代基对反应性以及产物区域和立体选择性的影响。图形概要