5-(1,2,3-噻二唑基)硫钠 | 75849-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(1,2,3-噻二唑基)硫钠
• 中文别名: 5-巯基-1,2,3-噻重氮化钠二水合物
• 英文名称: sodium 1,2,3-thiadiazole-5-thiolate
• 英文别名: 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole sodium salt；sodium 1,2,3-thiadiazol-5-thiolate；sodium salt of 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole；sodium 1,2,3-thiazole-5-thiolate；sodium;thiadiazole-5-thiolate
• CAS: 75849-83-1
• 化学式: C₂HN₂S₂*Na
• 分子量: 140.165
• InChiKey: HVUPQFWBIIOQQE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  254-256°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醚 、 5-(1,2,3-噻二唑基)硫钠 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(1-methoxy-5-hydroxy-4-pyridon-2-yl)methoxyiminoacetamido]-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds and antibacterial agents

  摘要：

  本发明提供了以下通式所示的头孢菌素化合物：##STR1## 其中R1和R2相同或不同，为氢原子或含有1至5个碳原子的低级烷基；R3为低级烷基，该烷基可选择性地被卤素原子（或原子）、烯基或含有3至6个碳原子的环烷基甲基取代；A为氢原子或亲核化合物的残基及其药理上可接受的盐。这些化合物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广谱抗菌活性，并且对多种产生β-内酰胺酶的菌株也有效。

  公开号：

  US04971961A1
• 作为产物：
  描述：

  trichloroacetaldehyde-p-toluenesulfonylhydrazone 在 potassium sulphide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-(1,2,3-噻二唑基)硫钠
  参考文献：
  名称：

  Convenient One-Pot Synthesis of Sodium Salt of 5-Mercapto-1,2,3-thiadiazole

  摘要：

  Trichloroacetoaldehyde-p-toluenesulfonylhydrazone (3) derived from chloral hydrate reacted in situ with polysulfide salt in the range of pH 10 similar to 11 to afford the corresponding 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole salt(2) in high yield (69.5 %).

  DOI：

  10.3987/com-96-s45

文献信息

• Derivatives of 3-(formylmethylthio)-propanoate
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04454336A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  This disclosure describes a novel process for the synthesis of 5-mercapto-1,2,3-thiadiazoles which are useful as intermediates in the preparation of antibacterial agents.

  这份披露描述了一种合成5-巯基-1,2,3-噻二唑的新方法，这些化合物在制备抗菌剂中作为中间体是有用的。
• New synthesis of 1,2,3-thiadiazole-5-thiol derivatives
  作者：William V. Curran、Martin L. Sassiver、James H. Boothe、Linda Jacob

  DOI：10.1002/jhet.5570220254

  日期：1985.3

  New syntheses of 1,2,3-thiadiazole-5-thiol derivatives utilizing the thionyl chloride ring-closure of the aldehyde derivatives 5a, b, and c are reported.

  报道了利用醛衍生物5a，b和c的亚硫酰氯闭环来新合成1,2,3-噻二唑-5-硫醇衍生物。
• Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.
  作者：KOJI ISHIKURA、TADATOSHI KUBOTA、KYOJI MINAMI、YOSHIO HAMASHIMA、HIROMU NAKASHIMIZU、KIYOSHI MOTOKAWA、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.453

  日期：——

  Synthesis and biological activity of a series of 7β-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoylamino]-3-cephem-4-carboxylic acids and their pivaloyloxymethyl esters are described. These acid compounds exhibited potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Pivaloyloxymethyl esters of selected compounds in this series were found to be well absorbed from small intestine in mice.

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• Synthesis and antibacterial activity of some 7-substituted 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids: Ethers, secondary amines and sulfides as c-7 substituents
  作者：Carl B. Ziegler、William V. Curran、Nydia A. Kuck、Sonja M. Harris、Yang-I. Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570260444

  日期：1989.7

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 8. Those derivatives reported contain acyclic and heterocyclic substituents linked to the quinolone C-7 position via O, NH or S. The in vitro antibacterial data of some of these derivatives against 4 Gram positive and 4 Gram negative organisms are reported.

  由1-乙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉制备一系列7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸-3-羧酸8。报告的那些衍生物含有通过O，NH或S连接到喹诺酮C-7位置的无环和杂环取代基。据报道，这些衍生物中的一些对4革兰氏阳性和4革兰氏阴性生物的体外抗菌数据。