5-bromo-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 328066-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 328066-15-5
• 化学式: C₁₆H₉Br₂NO₂
• 分子量: 407.061
• InChiKey: KWROIPVAUVSGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)羟吲哚的二聚化

  摘要：

  摘要 6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) 通过加热 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2 合成DMF 中的 -ones (1a–i)。化合物 2a-i 是通过两个分子的不饱和酮 1a-i 的二聚化形成的，该过程作为 [2+4] 环加成反应通过中间螺加合物的形成进行。进一步的 Pfitzinger 重排、脱羧和杂芳构化得到化合物 2a-i。反应产物的结构是通过光谱方法和X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0098-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 、 (3Z)-5-bromo-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105
  作者：Koz'minykh、Berezina、Koz'minykh

  DOI：——

  日期：——
• Dimerization of 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)oxindoles
  作者：B. V. Paponov、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina、R. I. Zubatyuk、A. L. Kalyuzhny、V. I. Musatov

  DOI：10.1007/s11172-008-0098-4

  日期：2008.3

  Abstract6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) were synthesized by heating 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2-ones (1a–i) in DMF. Compounds 2a–i are formed via the dimerization of two molecules of unsaturated ketones 1a–i proceeding as the [2+4] cycloaddition through the formation of intermediate spiro adducts. The further Pfitzinger rearrangement, decarboxylation, and heteroaromatization

  摘要 6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) 通过加热 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2 合成DMF 中的 -ones (1a–i)。化合物 2a-i 是通过两个分子的不饱和酮 1a-i 的二聚化形成的，该过程作为 [2+4] 环加成反应通过中间螺加合物的形成进行。进一步的 Pfitzinger 重排、脱羧和杂芳构化得到化合物 2a-i。反应产物的结构是通过光谱方法和X射线衍射确定的。