N-methoxy-N,2,2-trimethyl-4-pentenecarboxamide | 123169-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N,2,2-trimethyl-4-pentenecarboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N,2,2-trimethylpent-4-enamide
• CAS: 123169-36-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: KTSJTRGJRWFUEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N,2,2-trimethyl-4-pentenecarboxamide 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 darvonalcohol- 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,6R,8S,11R,15S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyl-10,12-dioxapentacyclo[6.5.2.01,15.03,7.011,15]pentadec-3(7)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Hipskind, Philip A.; Chung, John Y. L., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1559 - 1561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enoyl chloride 、 二甲羟胺盐酸盐 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到N-methoxy-N,2,2-trimethyl-4-pentenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Hipskind, Philip A.; Chung, John Y. L., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1559 - 1561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Enabled Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Functionalization of Weinreb Amides
  作者：Liming Yang、Henan Xie、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00781

  日期：2021.6.4

  with weakly coordinating groups normally requires a transient directing group or presynthesized nitrogen-based strong coordinating ligands. Herein, we report Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H arylation and alkenylation of Weinreb amides. A commercially available, inexpensive sulfonic acid was employed to enhance the coordination of the catalyst with weak-coordinating substrates by increasing the electrophilicity

  通过与弱配位基团螯合对 C-H 键进行 Pd 催化修饰通常需要一个瞬态导向基团或预先合成的氮基强配位配体。在此，我们报告了 Pd(II) 催化的 Weinreb 酰胺的C(sp 3 )-H 芳基化和烯基化。通过增加原位形成的钯催化剂的亲电性，使用市售的廉价磺酸来增强催化剂与弱配位底物的配位。
• A Convenient Method for the Conversion of Hindered Carboxylic Acids to <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methyl (Weinreb) Amides
  作者：Jacqueline C. S. Woo、Erik Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo048385h

  日期：2004.12.1

  The conversion of sterically hindered carboxylic acids to N-methoxy-N-methyl amides can be efficiently carried out with 1.1 equiv of methanesulfonyl chloride, 3 equiv of triethylamine, and 1.1 equiv of N-methoxy-N-methylamine. Yields for this process range from 59% to 88%. The major byproduct in these reactions, N-methoxy-N-methylmethanesulfonamide, can be removed by placing the product mixture under

  用1.1当量的甲磺酰氯，3当量的三乙胺和1.1当量的N-甲氧基-N-甲胺可以有效地进行空间位阻羧酸向N-甲氧基-N-甲基酰胺的转化。该工艺的产率为59％至88％。这些反应中的主要副产物N-甲氧基-N-甲基甲磺酰胺可通过将产物混合物在真空下放置14-24 h来除去。
• TROS, BARRY M.;HIPSKIND, PHILIP A.;CHUNG, JOHN Y. L.;CHAN, CHUEN, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N1, C. 1559-1561
  作者：TROS, BARRY M.、HIPSKIND, PHILIP A.、CHUNG, JOHN Y. L.、CHAN, CHUEN

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：[en]VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO2023154291A1

  公开（公告）日：2023-08-17

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.
• Trost, Barry M.; Hipskind, Philip A.; Chung, John Y. L., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1559 - 1561
  作者：Trost, Barry M.、Hipskind, Philip A.、Chung, John Y. L.、Chan, Chuen

  DOI：——

  日期：——