1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)semicarbazide | 215811-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)semicarbazide
• 英文别名: 3-acetylcoumarin semicarbazone；2-(1-(2-Oxo-2h-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazine-1-carboxamide；[1-(2-oxochromen-3-yl)ethylideneamino]urea
• CAS: 215811-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: YWXRHZSDLBBODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)semicarbazide 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Greener synthesis and biological application of organosilicon(IV) complexes derived from semicarbazone and thiosemicarbazone of 3-acetyl-2H-chromen-2-one by microwave irradiation

  摘要：

  A new series of silicon(IV) complexes have been synthesized by adopting classical thermal-and microwave-irradiated techniques. The complexes are prepared by the reaction of dimethyldichlorosilane and triphenylchlorosilane with the sodium salts of 1-(1-(2oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) thiosemicarbazide and 1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) semicabazide in 1: 1 and/or 1: 2 molar ratios. Characterization of the ligands as well as of the silicon complexes has been carried out on the basis of elemental analysis, melting point determinations, molecular weight determinations, infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, Si-29 NMR, and electronic and mass spectral studies. Spectral studies confirm ligands to be monofunctional bidentate and trigonal bipyramidal and octahedral environments around silicon ions. The newly synthesized ligands and their complexes have been screened for antimicrobial, minimum inhibitory concentration, and pesticidal activities. The results obtained from bioassays indicate that this class of compounds can be utilized for the design of new substances with pesticidal activity and promising antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1515/mgmc-2012-0060
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 盐酸氨基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56 %的产率得到1-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有香豆素-缩氨基硫脲混合配体的新型钯络合物可抑制克氏锥虫从宿主细胞中释放并降低体内寄生虫血症

  摘要：

  在这项工作中，制备了两种类似的香豆素-硫代和缩氨基脲杂化化合物，并将其作为潜在的抗恰加斯剂进行了评估。此外，还获得了以缩氨基硫脲衍生物作为配体（L1）的钯和铂络合物，以确定金属络合对抗寄生虫活性的影响。所有化合物在溶液和固态下均得到充分表征，包括通过 X 射线衍射方法解析钯络合物的晶体结构。出乎意料的是，所有固态实验和理论表征都表明所获得的钯和铂络合物在结构上不同：[PdCl(L1)]和[PtCl 2 (HL1)]。所有研究的化合物都降低了克氏锥虫无鞭毛体形式的增殖，而其中一些还对锥虫阶段有影响。此外，这些化合物在不同程度上抑制克氏锥虫从宿主细胞中释放。 Pd 化合物在所有体外实验中均表现出显着的特征，并且在所测定的浓度下对哺乳动物细胞没有毒性。从这个意义上说，使用恰加斯病的急性模型对该化合物进行了体内实验。结果表明，该复合物显着降低了小鼠血液中的寄生虫数量，且没有明显毒性。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-023-02020-2

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and antibacterial and pesticidal activity studies of aluminum(III) and gallium(III) complexes with a bioactive Schiff base
  作者：Nirmala Singh、Shobha Rastogi、R.V. Singh

  DOI：10.1515/mgmc-2012-0903

  日期：2011.12.1

  spectral evidences, a five-coordinated structure for aluminum(III) and gallium(III) complexes has been assigned for 1:1 ratio and a six-coordinated structure for 1:2 and 1:3 ratios. The ligand is coordinated to the aluminum(III) and gallium(III) via the azomethine nitrogen atom and the enolic oxygen atom. The free ligand and its metal complexes have been tested in vitro against a number of pathogenic microorganisms

  摘要 在微波辐射下合成了 3-乙酰香豆素缩氨基脲衍生的铝 (III) 和镓 (III) 的生物有效配合物，并结合微量分析、熔点、紫外光谱、红外光谱、1H 核磁共振进行了研究。 NMR) 光谱和 13C NMR 光谱。铝和异丙醇镓与配体相互作用，导致形成有色产物。根据电导和光谱证据，铝 (III) 和镓 (III) 配合物的五配位结构已指定为 1:1 的比例和六配位结构的比例为 1:2 和 1:3。配体通过偶氮甲碱氮原子和烯醇氧原子与铝 (III) 和镓 (III) 配位。游离配体及其金属配合物已在体外针对多种病原微生物进行了测试，以评估它们的抗微生物和杀虫特性。发现配体及其复合物都具有明显的杀菌和杀虫特性。
• Singh; Srivastava, Sumit, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 6, p. 711 - 737
  作者：Singh、Srivastava, Sumit

  DOI：——

  日期：——