2-(1-Phenyl-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(1-Phenyl-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YZZCODTUVAVDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Phenyl-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-(1-Phenyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的二氢吡喃氧化物的重排：在烯丙基位置具有羟基官能团的环状烯醇醚的新型合成

  摘要：

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00776-5
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-2-Allyloxy-1-methyl-penta-1,4-dienyl)-benzene 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Phenyl-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的二氢吡喃氧化物的重排：在烯丙基位置具有羟基官能团的环状烯醇醚的新型合成

  摘要：

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00776-5

文献信息

• Base-induced rearrangement of dihydropyran oxides: A novel synthesis of cyclic enol ethers with a hydroxy-function in the allylic position
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00776-5

  日期：1999.6

  closing metathesis of allyl-homoallyl ethers, epoxidation of the resulting dihydropyrans, and rearrangement of the dihydropyran oxides with LDA provides convenient access to 2,3-dihydropyrans with a hydroxy group in the 4-position. The products may serve as starting materials for e.g. the Carbon-Ferrier rearrangement.

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。