1-[(5-Amino-5-carboxypentyl)amino]-1-deoxyfructose | 21291-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(5-Amino-5-carboxypentyl)amino]-1-deoxyfructose
• 英文别名: 2-amino-6-[[2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methylamino]hexanoic acid
• CAS: 21291-40-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 308.33
• InChiKey: ZAWLGBRDVQURAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120°C (dec.)
• 沸点：
  654.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Fructosyl-lysine（果糖赖氨酸）是葡萄糖与赖氨酸通过美拉德反应生成的一种氨基糖基化产物。它作为葡萄糖烷的前体，葡萄糖烷是一种赖氨酸-精氨酸蛋白交联物，在糖尿病检测中具有重要意义。

靶点

IC50: 前体至葡萄糖pane

体外研究

Fructosyl-lysine（5 mM；0.5小时）催化ATP依赖性的[14C]果糖赖氨酸转化为阴离子产物，表明在大肠杆菌提取物中存在果糖赖氨酸激酶活性。Fructosyl-lysine（100 μM；1小时）含有碳水化合物成分，并显示出被磷酸化的能力，在大肠杆菌提取物中可以被转换为葡萄糖6-磷酸。Fructosyl-lysine（25 mM；25小时）使大肠杆菌以大约三分之一的速率生长，而赖氨酸本身在没有其他碳源的情况下不支持生长，也不影响以葡萄糖作为碳源时的大肠杆菌生长。

体内研究

在糖尿病大鼠中，果糖赖氨酸和AGE残基显著增加，主要出现在肾小球、视网膜、坐骨神经及血浆蛋白中。