ethyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate | 1027319-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 1027319-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: TZNVJHOABKDHNB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydro-3-(3-butenyl)-5-phenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Alkylation of the Dellaria Oxazinone Template with Bifunctional Electrophiles

  摘要：

  This study investigates the efficiency of alkylation of the Dellaria oxazinone glycinate template with sensitive bifunctional electrophiles. In addition to improved access to the template, trifiate/halide bifunctional combinations provided good yields (85-93%) of highly diastereoselective alkylation products.

  DOI：

  10.1081/scc-120021497
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 溴乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Morpholin-2-ones by Chemoselective Intramolecular Rhodium-Catalyzed Reductive Ring Expansion of Oxazolidines

  摘要：

  The rhodium-catalyzed reductive intramolecular ring expansion of N-(ethoxycarboxymethyl)oxazolidines was carried out under an atmosphere of carbon monoxide and hydrogen to afford N-methylmorpholin-2-ones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol703135w

文献信息

• An expedient route to the glycine templates (R)- or (S)-N-Cbz-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one
  作者：Kim A. Dastlik、Robin G.F. Giles、Gregory H.P. Roos

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00324-2

  日期：1996.9

  An economical and practical route to the title compounds is described. The three step, essentially ''one pot'' sequence proceeds in overall yields of up to 80% without the need for chromatography or intermediate isolation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd