longamide B methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: longamide B methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(6,7-dibromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 366.009
• InChiKey: ZCBGZOSHXXZXOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longamide B methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(+/-)-longamide B
  参考文献：
  名称：

  （±）-环鸟苷的全合成

  摘要：

  描述了（±）-cyclooroidin的第一个全合成，这是最近以光学纯净的形式从海绵Agelas oroides分离的吡咯-咪唑生物碱家族的成员。合成是通过9个线性步骤完成的，总收率为10％。关键步骤是对中间体长酰胺B进行Wolff溴酮合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.060
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrrol-1-yl)succinic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 longamide B methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长酰胺B，长酰胺B甲酯，hanishin及其类似物的总合成和细胞毒活性。

  摘要：

  海洋生物碱，长酰胺B（1），长酰胺B甲酯（2），haishin（3）和一系列非天然存在的类似物是从廉价的市售dl-天冬氨酸二甲基酯中高效合成的。评价了这些天然产物（1-3）及其类似物（9-15）对人肺腺癌（A549）和人前列腺癌（PC3）细胞的细胞毒性。这是对这些生物碱在这些癌细胞系中的细胞毒性的首次评估，结果表明类似物15具有与其天然母体化合物（±）-hanishin（3）相当的细胞毒性活性。该研究为进一步开发这些生物碱进行结构修饰提供有用的信息，以开发新型抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.069

文献信息

• Syntheses and Preliminary Biological Evaluations of the Dibromopyrrole‐Containing Marine Natural Products Agesasine A, Agesasine B, Longamide E and Various Congeners
  作者：Chengzhi Chen、Tingting Yuan、Ping Lan、Lorenzo V. White、Jing Chen、Martin Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.202300003

  日期：——

  synthesis of various, recently reported, marine-derived, pyrrole-containing natural products are reported. The evaluation of these and certain congeners, some of which were prepared by potentially biomimetic means, against a panel of four human-cancer cell lines reveals significant variations in activity as a function of structure.

  报道了最近报道的各种海洋衍生的含吡咯天然产物的合成。这些和某些同类物（其中一些是通过潜在的仿生手段制备的）针对一组四种人类癌细胞系的评估揭示了作为结构函数的活性的显着变化。
• Antifungal bromopyrrole alkaloids from the South China Sea sponge Agelas sp.
  作者：Yan Zhu、Yan Wang、Bin-Bin Gu、Fan Yang、Wei-Hua Jiao、Gan-Hai Hu、Hao-Bing Yu、Bing-Nan Han、Wei Zhang、Yang Shen、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.020

  日期：2016.6

  3-oxethyl-4-[1-(4,5-dibromopyrrole-2-yl)-formamido]-butanoic acid methyl ester (4), 2-oxethyl-3-[1-(4,5-dibromopyrrole-2-yl)-formamido]-methyl propionate (5), and 9-oxethyl-mukanadin F (6), along with two known metabolites, hanishin (7) and longamide B methyl ester (8), were isolated from the South China Sea sponge Agelas sp. The racemic mixtures 1–5, 7 and 8 were resolved into seven pairs of enantiomers 1a/1b–5a/5b

  六个新的溴代吡咯生物碱，longamides d-F（1 - 3），3- oxethyl -4- [1-（4,5- dibromopyrrole -2-基）-formamido] -丁酸甲基酯（4），2- oxethyl -3- [1-（4,5-二溴吡咯-2-基）-甲酰胺基]-丙酸甲酯（5）和9-氧乙基-穆卡那丁F（6），以及两种已知的代谢产物hanishin（7）和长酰胺B甲酯（8），是从南海海绵Agelas sp。外消旋混合物1 - 5，7和8得到解决成七个对对映体1A / 1B - 5A / 5B，通过使用Chiralcel OJ-RH色谱柱的HPLC分析，结果分别为7a / 7b和8a / 8b。根据光谱数据阐明了结构。（±）-1和（±）-2的每个对映体的绝对构型是通过相应的电子圆二色性（ECD）光谱的量子力学计算并分别使用CD激子手性法建立的，而通过将实验CD光谱与（-）- S-
• Total synthesis and cytotoxic activities of longamide B, longamide B methyl ester, hanishin, and their analogues
  作者：Deng-Gao Zhao、Yan-Yan Ma、Wei Peng、Ai-Yu Zhou、Yu Zhang、Liugang Ding、Zhiyun Du、Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.069

  日期：2016.1

  The marine alkaloids, longamide B (1), longamide B methyl ester (2), hanishin (3), and a series of non-naturally occurring analogues were synthesized in an efficient manner from inexpensive commercially available dl-aspartic acid dimethyl ester. The cytotoxicities of these natural products (1-3) and their analogues (9-15) were evaluated against human lung adenocarcinoma (A549) and human prostate cancer

  海洋生物碱，长酰胺B（1），长酰胺B甲酯（2），haishin（3）和一系列非天然存在的类似物是从廉价的市售dl-天冬氨酸二甲基酯中高效合成的。评价了这些天然产物（1-3）及其类似物（9-15）对人肺腺癌（A549）和人前列腺癌（PC3）细胞的细胞毒性。这是对这些生物碱在这些癌细胞系中的细胞毒性的首次评估，结果表明类似物15具有与其天然母体化合物（±）-hanishin（3）相当的细胞毒性活性。该研究为进一步开发这些生物碱进行结构修饰提供有用的信息，以开发新型抗肿瘤药。
• Total synthesis of (±)-cyclooroidin
  作者：Gianluca Papeo、María Antonia Gómez-Zurita Frau、Daniela Borghi、Mario Varasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.060

  日期：2005.12

  total synthesis of (±)-cyclooroidin, a member of the pyrrole–imidazole alkaloid family recently isolated from the sponge Agelas oroides in optically pure form, is described. The synthesis was achieved in nine linear steps, with an overall yield of 10%. Key step was a Wolff bromoketone synthesis performed on the intermediate longamide B.

  描述了（±）-cyclooroidin的第一个全合成，这是最近以光学纯净的形式从海绵Agelas oroides分离的吡咯-咪唑生物碱家族的成员。合成是通过9个线性步骤完成的，总收率为10％。关键步骤是对中间体长酰胺B进行Wolff溴酮合成。