Methyl 2,3-diiodoprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Methyl 2,3-diiodoprop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2,3-diiodoprop-2-enoate
• 化学式: C₄H₄I₂O₂
• 分子量: 337.884
• InChiKey: ZEHGUJPMLWYJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 一氯化碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-chloro-2-iodo-methyl acrylate 、 2-Propenoic acid, 3-chloro-2-iodo-, methyl ester, (2Z)- 、 Methyl 2-chloro-3-iodoprop-2-enoate 、 Methyl 2,3-diiodoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵和二氯乙烷对炔烃的单异构体碘氯化和烯烃的氯化

  摘要：

  描述了单异构体，差异卤代烯烃和烷烃的有效形成。这些结构是通过在回流的二氯乙烷中用四丁基碘化铵处理适当的炔烃或烯烃而产生的。如使用ICl的对照实验所证明的，该过程是高度选择性的。用一氯化碘直接处理相同的烯烃和炔烃会生成复杂的，不可分离的区域异构体和立体异构体混合物。机理研究表明，Bu 4 NI反应很可能是通过缓慢生成ICl来进行的。ICl与Bu 4 NI的络合也是关键控制因素，可在这些过程中实现完美的区域选择性，化学选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo062188w

文献信息

• Single-Isomer Iodochlorination of Alkynes and Chlorination of Alkenes Using Tetrabutylammonium Iodide and Dichloroethane
  作者：Michael L. Ho、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo062188w

  日期：2007.2.1

  The efficient formation of single-isomer, differentially halogenated alkenes and alkanes is described. These structures were generated by treatment of the appropriate alkyne or alkene with tetrabutylammonium iodide in refluxing dichloroethane. This process is highly selective as evidenced by control experiments using ICl. Treatment of the same alkenes and alkynes directly with iodine monochloride resulted

  描述了单异构体，差异卤代烯烃和烷烃的有效形成。这些结构是通过在回流的二氯乙烷中用四丁基碘化铵处理适当的炔烃或烯烃而产生的。如使用ICl的对照实验所证明的，该过程是高度选择性的。用一氯化碘直接处理相同的烯烃和炔烃会生成复杂的，不可分离的区域异构体和立体异构体混合物。机理研究表明，Bu 4 NI反应很可能是通过缓慢生成ICl来进行的。ICl与Bu 4 NI的络合也是关键控制因素，可在这些过程中实现完美的区域选择性，化学选择性和立体选择性。