(E)-3-chloro-2-iodo-methyl acrylate | 928056-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-chloro-2-iodo-methyl acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-chloro-2-iodoacrylate；(E)-methyl 3-chloro-2-iodoacrylate；methyl (E)-3-chloro-2-iodoprop-2-enoate
• CAS: 928056-41-1
• 化学式: C₄H₄ClIO₂
• 分子量: 246.432
• InChiKey: VYBBDSKHBUPNJN-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-2-iodo-methyl acrylate 反应 1.0h， 生成 2-Propenoic acid, 3-chloro-2-iodo-, methyl ester, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯的区域选择性和立体特异性钯催化偶联的单异构体四取代烯烃

  摘要：

  公开了使用温和且方便的方法有效地区域选择性和立体定向合成四取代的烯烃。通过在回流的二氯乙烷中暴露于Bu 4 NI，将2-炔基酯选择性地转化为E -β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯。这些产品是清洁的，区域选择性的和立体选择性的，并且产率高。然后通过顺序的钯催化的偶联反应合成带有四个不同碳取代基的单异构体四取代的烯烃。选择性是由中间底物的反应性差异引起的。

  DOI：

  10.1021/jo060144h
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E)-3-chloro-2-iodo-methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯的区域选择性和立体特异性钯催化偶联的单异构体四取代烯烃

  摘要：

  公开了使用温和且方便的方法有效地区域选择性和立体定向合成四取代的烯烃。通过在回流的二氯乙烷中暴露于Bu 4 NI，将2-炔基酯选择性地转化为E -β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯。这些产品是清洁的，区域选择性的和立体选择性的，并且产率高。然后通过顺序的钯催化的偶联反应合成带有四个不同碳取代基的单异构体四取代的烯烃。选择性是由中间底物的反应性差异引起的。

  DOI：

  10.1021/jo060144h

文献信息

• Single-Isomer Iodochlorination of Alkynes and Chlorination of Alkenes Using Tetrabutylammonium Iodide and Dichloroethane
  作者：Michael L. Ho、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo062188w

  日期：2007.2.1

  The efficient formation of single-isomer, differentially halogenated alkenes and alkanes is described. These structures were generated by treatment of the appropriate alkyne or alkene with tetrabutylammonium iodide in refluxing dichloroethane. This process is highly selective as evidenced by control experiments using ICl. Treatment of the same alkenes and alkynes directly with iodine monochloride resulted

  描述了单异构体，差异卤代烯烃和烷烃的有效形成。这些结构是通过在回流的二氯乙烷中用四丁基碘化铵处理适当的炔烃或烯烃而产生的。如使用ICl的对照实验所证明的，该过程是高度选择性的。用一氯化碘直接处理相同的烯烃和炔烃会生成复杂的，不可分离的区域异构体和立体异构体混合物。机理研究表明，Bu 4 NI反应很可能是通过缓慢生成ICl来进行的。ICl与Bu 4 NI的络合也是关键控制因素，可在这些过程中实现完美的区域选择性，化学选择性和立体选择性。
• ３，３−ジフルオロ−１−プロペニルオキシを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2015063516A

  公开（公告）日：2015-04-09

  【課題】 熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。【解決手段】 式（１）で表される化合物。式（１）において、例えば、Ｒ１は、炭素数１から１０のアルキルであり；環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または−ＣＦ２Ｏ−であり；Ｌ１およびＬ２はハロゲンであり；ａは１または２である。【選択図】 なし

  【问题】提供液晶性化合物，该液晶性化合物具有高稳定性、高透明点、低液晶相下限温度、低粘度、适当的光学各向异性、大电介质各向异性、适当的弹性常数和与其他液晶性化合物的优良相容性等至少一种物性；以及包含该化合物的液晶组成物和包含该组成物的液晶显示元件。 【解决方案】化合物由式（1）表示。在式（1）中，例如，R1是1至10个碳的烷基；环A1和环A2是独立的，是1,4-环己二烯或1,4-苯二烯；Z1和Z2是独立的，是单键或-CF2O-；L1和L2是卤素；a为1或2。【无选图】
• Single isomer trisubstituted olefins bearing alkyl groups
  作者：Thivisha Rajagopal、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.002

  日期：2010.11

  E-beta-Chloro-alpha-iodo-alpha,beta-unsaturated esters were converted to single isomer trisubstituted olefins bearing alkyl substituents by using and alkyl-Suzuki cross coupling. The process was highly selective, and the products in all cases were isolated as single isomers. Mechanistic investigations indicated that this process transfers a hydrogen from water to the alpha-position of the substrate, and then an alkyl group is introduced to the beta-position of the intermediate template while replacing a chloride. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ-Lactams
  作者：Thomas B. Poulsen、Gustav Dickmeiss、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200800329

  日期：2008.6.9