3,8-Dioxotricyclo[5.3.0.0^2,6]decan | 2065-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,8-Dioxotricyclo[5.3.0.0^2,6]decan
• 英文别名: Octahydrocyclobuta[1,2-a:3,4-a']dicyclopentene-1,4-dione；tricyclo[5.3.0.02,6]decane-3,8-dione
• CAS: 2065-43-2；28289-70-5；74708-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZFLREHPAGPUVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,8-Dioxotricyclo[5.3.0.0^2,6]decan
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯酮与醚的光化学反应：溶剂加成机理

  摘要：

  在各种条件下，特别是在一些芳族酮的存在下，已经研究了几种醚向2-环戊烯酮的光化学加成。建议醚加成的机理是通过激发的2-环戊烯酮直接夺氢，而不是由于涉及芳香族酮基的化学过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85069-1

文献信息

• Photoinduced cycloaddition of biomass derivatives to obtain high-performance spiro-fuel
  作者：Junjian Xie、Lun Pan、Genkuo Nie、Jiawei Xie、Yakun Liu、Chi Ma、Xiangwen Zhang、Ji-Jun Zou

  DOI：10.1039/c9gc02790d

  日期：——

  The photoinduced conversion of biomass-derived chemicals to high value chemicals and advanced fuels is of great significance but still challenging. Herein, a green and efficient self-sensitized [2 + 2] cycloaddition process is developed to convert biomass-derived β-pinene and isophorone to spirocyclic molecules, which cannot be achieved by thermal catalytic conversion. The photoreaction can take place

  将生物质衍生的化学物质光诱导转化为高价值的化学物质和高级燃料具有重大意义，但仍具有挑战性。本文中，开发了一种绿色且有效的自敏化[2 + 2]环加成方法，以将生物质衍生的β-pine烯和异佛尔酮转化为螺环分子，这是无法通过热催化转化实现的。用异佛尔酮作为自敏剂可以进行光反应，具有高选择性，产率高达91.1％。通过三重态猝灭，磷光猝灭，斯特恩-沃尔默动力学分析，DFT计算和光化学动力学研究相结合，揭示了三重态敏化机理。当与加氢脱氧结合使用时，可以得到螺状燃料，总产率为85.0％，显示出0.911 g mL -1的高密度与传统的航空煤油（约0.78 g mL -1）相比，它具有16.8％的高低温特性。值得注意的是，自敏化的环加成反应策略可以扩展到广泛的生物质衍生的α，β-不饱和酮和烯烃。因此，这项工作为将低密度生物来源的原料升级为高密度碳氢化合物提供了一种有希望的环增长途径。
• Rudolph, Andreas; Weedon, Alan C., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1590 - 1597
  作者：Rudolph, Andreas、Weedon, Alan C.

  DOI：——

  日期：——
• Andrew, David; Hastings, David J.; Weedon, Alan C., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10870 - 10882
  作者：Andrew, David、Hastings, David J.、Weedon, Alan C.

  DOI：——

  日期：——
• RUDOLPH, ANDREAS;WEEDON, ALAN C., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1590-1597
  作者：RUDOLPH, ANDREAS、WEEDON, ALAN C.

  DOI：——

  日期：——
• FOX, M. A.;CARDONA, R.;RANADE, A. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5016-5018
  作者：FOX, M. A.、CARDONA, R.、RANADE, A. C.

  DOI：——

  日期：——