Actinidin | 79254-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Actinidin
• 英文别名: (+/-)-Actinidine；actinidine；4,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine；(+/-)-Actinidin；4,7-Dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyridin；4,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine；4,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 79254-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: ZHQQRIUYLMXDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Actinidin 在 L-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid 作用下， 生成 猕猴桃碱
  参考文献：
  名称：

  Sakan et al., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1959, vol. 32, p. 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Actinidin
  参考文献：
  名称：

  （±）-act啶的短合成

  摘要：

  单吡啶生物碱（±）-act啶10由3,4-二甲基吡啶经吡啶自由基环化以形成环戊烷[c]吡啶骨架的5个步骤制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10437-9

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Synthesis of (±)-actinidine by an intramolecular cycloaddition process
  作者：Lyn B. Davies、Sydney G. Greenberg、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810001909

  日期：——

  A new synthesis of (±)-actinidine (1), which relies on intramolecular cycloaddition of an acetylene across a pyrimidine ring, is described. Preparation of 5-(hept-5-yn-2-yl)-4,6-dihydroxypyrimidine (2) followed by thermolysis afforded 1-hydroxyactinidine (13), which could be converted into (±)-actinidine by chlorination and hydrogenation.

  描述了一种新的（±）-act啶（1）合成，该合成依赖于乙炔在嘧啶环上的分子内环加成。制备5-（庚基-5-yn-2-基）-4，6-二羟基嘧啶（2），然后热解，得到1-羟基act啶（13），可以通过氯化和氢化将其转化为（±）-act啶。
• PREPARATION OF A MONOTERPENE ALKALOID BY THE THERMAL REACTION OF PROPARGYL 4-(3,5-DIMETHYL)PYRIDYL ETHER
  作者：Makoto Nitta、Akio Sekiguchi、Hiroyuki Koba

  DOI：10.1246/cl.1981.933

  日期：1981.7.5

  Thermal rearrangement of propargyl 4-(3,5-dimethyl)pyridyl ether afforded 3,7-dimethyl-5-azaindan-2-one which was transformed into racemic actinidine by the subsequent Huang-Minion reduction.

  炔丙基 4-(3,5-二甲基) 吡啶基醚的热重排得到 3,7-二甲基-5-氮杂茚满-2-one，通过随后的 Huang-Minion 还原转化为外消旋锕定。
• Photoreductive cyclization: Application to the total synthesis of (±)-actinidine
  作者：J. Cossy、D. Belotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82279-0

  日期：——

  A very short synthesis of (±)-actinidine is obtained by a photoreductive cyclization of a N, N-diallyl-2-oxocyclopentanecarboxamide.

  通过N，N-二烯丙基-2-氧代环戊烷羧酰胺的光还原环化获得非常短的（±）-act啶合成。
• Methods for preparation of substituted pyridines and related novel compounds
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US11117893B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及新型取代吡啶及其化合物的制备方法。特别是，本发明提供了在简单和无金属条件下构建具有不同取代模式的多种取代吡啶的有效方法，这些方法具有高原子经济性和高耐受性以及优异的官能团耐受性，可用于天然产物的合成。