tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 782493-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(benzyloxy)-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 782493-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: GYGABVQNWYLAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (±)-3-(1-{3-[6-amino-5-cyano-3-methyl-4-isopropyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl]-5-fluorophenyl}piperidin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial Inhibitors Targeting Serine Hydroxymethyltransferase (SHMT) with in Vivo Efficacy and Analysis of their Binding Mode Based on X-ray Cocrystal Structures

  摘要：

  Target-based approaches toward new antimalarial treatments are highly valuable to prevent resistance development., We report several series of pyrazolopyran-based inhibitors targeting the enzyme serine hydroxymethyltransferase (SHMT), designed to improve microsomal metabolic stability and to identify suitable candidates for in vivo efficacy evaluation. The best ligands inhibited Plasmodium falciparum (Pf) and Arabidopsis thaliana (At) SHMT in target assays and PfNF54 strains in cell-based assays with values in the low nanomolar range (3.2-55 nM). A set of carboxylate derivatives demonstrated markedly improved in vitro metabolic stability (t(1/2) > 2 h). A selected ligand showed significant in vivo efficacy with 73% of parasitemia reduction in a mouse model. Five new cocrystal structures with PvSHMT were solved at 2.3-2.6 angstrom resolution, revealing a unique water-mediated interaction with Tyr63 at the end of the para-aminobenzoate channel. They also displayed the high degree of conformational flexibility of the Cys364-loop lining this channel.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00008
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-N-BOC-4-哌啶丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors

  摘要：

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。

  公开号：

  US20070238723A1

文献信息

• Silyl Radical as an Isocyanide Transfer Agent for Giese-Type Reactions Involving Aliphatic Amines
  作者：Yu-Qing Ma、Muliang Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01706

  日期：2024.6.21

  Herein we report silyl radicals serve as isocyanide transfer agents for Giese-type reaction from aliphatic amines and electron-deficient olefins. α-Primary, α-secondary, and sterically encumbered α-tertiary primary amines could be easily converted into isocyanides for coupling with electron-deficient olefins by employing latent silyl radicals under visible light irradiation. Notably, the abstraction

  在此，我们报道了甲硅烷基自由基作为异氰化物转移剂，用于脂肪胺和缺电子烯烃的吉斯型反应。在可见光照射下，通过使用潜在的甲硅烷基自由基，α-伯胺、α-仲胺和空间位阻的α-叔伯胺可以很容易地转化为异氰化物，从而与缺电子烯烃偶联。值得注意的是，硅烷介导的异氰化物的提取不仅能够实现强C-N键的电压无关激活，而且代表了一种机械替代吉斯型反应，其中单电子还原和质子化过程被直接氢原子转移取代。这种转变发生在光诱导的无催化剂条件下，并表现出优异的官能团相容性和温和的反应条件。
• [EN] BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIC MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIQUES DES RECEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004092124A8

  公开（公告）日：2010-02-25
• BENZOXAZINYL-AMIDOCYCLOPENTYL-HETEROCYCLIC MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1615699B1

  公开（公告）日：2010-03-24
• EP1615699A2
  申请人：——

  公开号：EP1615699A2

  公开（公告）日：2006-01-18
• US7700591B2
  申请人：——

  公开号：US7700591B2

  公开（公告）日：2010-04-20