(1R)-1-(phenylprop-2-enyl)-(1S)-1-[(phenylmethoxy)methyl]prop-2-enyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amine | 255043-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(phenylprop-2-enyl)-(1S)-1-[(phenylmethoxy)methyl]prop-2-enyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-N-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 255043-88-0
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 447.598
• InChiKey: KRRFRBPGQMXVIG-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(phenylprop-2-enyl)-(1S)-1-[(phenylmethoxy)methyl]prop-2-enyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amine 在 RuCl₂(CHC₆H₅)(PCy₃)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2S,5R)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-phenyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Rh催化的烯丙基胺化/闭环易位方法用于单环氮杂环：2,5-二取代的吡咯啉的非对映异构结构。

  摘要：

  [公式：见正文]使用Grubbs的催化剂，区域选择性的铑催化的烯丙基胺化，然后进行闭环复分解，为单取代的氮杂环化合物提供了快速途径。也可以将对映体富集的烯丙胺1重新置于与（R）-和（S）-2b的反应序列中，以促进2，5-二取代的吡咯啉3/4的非对映特异性构建。

  DOI：

  10.1021/ol991064l
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-iodo-6-phenolate 在 RhCl(PPh₃)3 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-1-(phenylprop-2-enyl)-(1S)-1-[(phenylmethoxy)methyl]prop-2-enyl-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Rh催化的烯丙基胺化/闭环易位方法用于单环氮杂环：2,5-二取代的吡咯啉的非对映异构结构。

  摘要：

  [公式：见正文]使用Grubbs的催化剂，区域选择性的铑催化的烯丙基胺化，然后进行闭环复分解，为单取代的氮杂环化合物提供了快速途径。也可以将对映体富集的烯丙胺1重新置于与（R）-和（S）-2b的反应序列中，以促进2，5-二取代的吡咯啉3/4的非对映特异性构建。

  DOI：

  10.1021/ol991064l

文献信息

• Regioselective Rh-Catalyzed Allylic Amination/Ring-Closing Metathesis Approach to Monocyclic Azacycles:  Diastereospecific Construction of 2,5-Disubstituted Pyrrolines
  作者：P. Andrew Evans、John. E. Robinson

  DOI：10.1021/ol991064l

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] Regioselective rhodium-catalyzed allylic amination followed by ring-closing metathesis, using the Grubbs' catalyst, provides an expeditious route to monosubstituted azacycles. The enantiomerically enriched allylamine 1 can also be resubjected to the reaction sequence with (R)- and (S)-2b to facilitate the diastereospecific construction of 2,5-disubstituted pyrrolines 3/4.

  [公式：见正文]使用Grubbs的催化剂，区域选择性的铑催化的烯丙基胺化，然后进行闭环复分解，为单取代的氮杂环化合物提供了快速途径。也可以将对映体富集的烯丙胺1重新置于与（R）-和（S）-2b的反应序列中，以促进2，5-二取代的吡咯啉3/4的非对映特异性构建。