(2E,7R,1R) dimethyl [7-hydroxy-1-(methoxycarbonyloxy)-7-(4-methoxyphenyl)-hept-2-enyl]phosphonate | 1172595-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,7R,1R) dimethyl [7-hydroxy-1-(methoxycarbonyloxy)-7-(4-methoxyphenyl)-hept-2-enyl]phosphonate
• 英文别名: [(E,1R,7R)-1-dimethoxyphosphoryl-7-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)hept-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1172595-01-5
• 化学式: C₁₈H₂₇O₈P
• 分子量: 402.381
• InChiKey: ZCUUALATOZHHPK-ISIQUDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7R,1R) dimethyl [7-hydroxy-1-(methoxycarbonyloxy)-7-(4-methoxyphenyl)-hept-2-enyl]phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1E,2S,6R) dimethyl 2-(-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇与膦酰基烯丙碳酸酯分子内加成立体选择性合成环醚

  摘要：

  使用第二代格鲁布斯催化剂和碘化铜(I)对丙烯醛衍生的膦酰基烯丙碳酸酯和羟基烯烃进行交叉复分解，以良好的收率得到取代的膦酸酯。立体定向钯(0) 催化环化得到四氢呋喃和四氢吡喃乙烯基膦酸酯。乙烯基膦酸酯的区域选择性瓦克氧化得到 β-酮基膦酸酯，其与苯甲醛进行 HWE 反应，生成不饱和酮。 centrolobine 的正式合成进一步证明了交叉复分解/环化方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol900980s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol 、 (R)-1-(dimethoxyphosphoryl)allyl methyl carbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(2E,7R,1R) dimethyl [7-hydroxy-1-(methoxycarbonyloxy)-7-(4-methoxyphenyl)-hept-2-enyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇与膦酰基烯丙碳酸酯分子内加成立体选择性合成环醚

  摘要：

  使用第二代格鲁布斯催化剂和碘化铜(I)对丙烯醛衍生的膦酰基烯丙碳酸酯和羟基烯烃进行交叉复分解，以良好的收率得到取代的膦酸酯。立体定向钯(0) 催化环化得到四氢呋喃和四氢吡喃乙烯基膦酸酯。乙烯基膦酸酯的区域选择性瓦克氧化得到 β-酮基膦酸酯，其与苯甲醛进行 HWE 反应，生成不饱和酮。 centrolobine 的正式合成进一步证明了交叉复分解/环化方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol900980s

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium-Catalyzed Intramolecular Addition of Alcohols to Phosphono Allylic Carbonates
  作者：Anyu He、Nongnuch Sutivisedsak、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol900980s

  日期：2009.7.16

  Cross metathesis of the acrolein-derived phosphono allylic carbonate and hydroxy alkenes using second generation Grubbs catalyst and copper(I) iodide gave the substituted phosphonates in good yield. Stereospecific palladium(0)-catalyzed cyclization gave tetrahydrofuran and tetrahydropyran vinyl phosphonates. Regioselective Wacker oxidation of the vinyl phosphonate gave the β-keto phosphonate, which

  使用第二代格鲁布斯催化剂和碘化铜(I)对丙烯醛衍生的膦酰基烯丙碳酸酯和羟基烯烃进行交叉复分解，以良好的收率得到取代的膦酸酯。立体定向钯(0) 催化环化得到四氢呋喃和四氢吡喃乙烯基膦酸酯。乙烯基膦酸酯的区域选择性瓦克氧化得到 β-酮基膦酸酯，其与苯甲醛进行 HWE 反应，生成不饱和酮。 centrolobine 的正式合成进一步证明了交叉复分解/环化方案的实用性。