ethyl 4-(3-oxobut-1-ynyl)benzoate | 1386903-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxobut-1-ynyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzoate
• CAS: 1386903-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: USWVHZGGWKZZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-oxobut-1-ynyl)benzoate 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到ethyl 4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的温和氢化物供体选择性还原炔酮†

  摘要：

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc00058a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzoate 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到ethyl 4-(3-oxobut-1-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3·9H2O，TEMPO和氯化钠在甲苯中催化丙醇有氧氧化为α，β-不饱和炔烃或炔酮

  摘要：

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290811

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration<i>vs.</i>1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Fabian Seifert、Helmar Görls、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8ob01343h

  日期：——

  In the presence of phosphine catalyst and pinacolborane, ynones undergo 1,2-reduction while ynoates undergotrans-hydroboration. Mechanistic insights into the two competing pathways lay grounds for control of selectivity in these processes.

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。
• Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols to α,β-Unsaturated Alkynals or Alkynones Catalyzed by Fe(NO3)3·9H2O, TEMPO and Sodium Chloride in Toluene
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0031-1290811

  日期：2012.5

  practical aerobic oxidation of propargylic alcohols using Fe(NO3)3⋅9H2O, TEMPO and sodium chloride in toluene at room temperature was applied to various type of propargylic alcohols affording α,β-unsaturated alkynals or alkynones in good to excellent yields. This protocol could be applied in academic laboratories as well as in industrial-scale production. A practical aerobic oxidation of propargylic alcohols

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。
• Lewis-base-catalysed selective reductions of ynones with a mild hydride donor
  作者：F. Schömberg、Y. Zi、I. Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8cc00058a

  日期：——

  Ynones are efficiently reduced with a mild hydride donor in the presence of a catalytic amount of nucleophilic phosphines. The reactions are selective 1,2-reductions that give propargyl alcohols in yields of up to 96%. It is proposed that success in these reactions depends on the activation of ynones by a Lewis base catalyst. A protic additive plays a key role in suppressing the undesired reaction

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。