cyclohexylformylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylformylindoline
• 英文别名: Cyclohexyl(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ZNDLFSZJCYJQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylformylindoline 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到cyclohexyl(5-nitroindolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硝酸铁对 N 保护的二氢吲哚进行区域选择性 C5 硝化

  摘要：

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580745
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 t-butyl benzyl(cyclohexanecarbonyl)carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基苯并咪唑氯化物 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到cyclohexylformylindoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的脂肪族酰胺衍生物的氨基转移

  摘要：

  转酰胺基化或一种酰胺向另一种酰胺的转化是有机合成中的长期挑战。尽管伯酰胺的氨基转移已经取得了显着进展，但仲酰胺的氨基转移仍未得到很好的发展，特别是在考虑脂肪族底物的情况下。在本文中，我们报告了一种分步进行的方法，以实现仲脂族酰胺的氨基转移，该方法依赖于非贵金属催化。该方法涉及仲酰胺底物的初始Boc官能化，以削弱酰胺C–N键。随后在合适的胺偶联剂存在下用镍催化剂处理，然后得到净的转酰胺基产物。该转化在一系列底物上以合成有用的产率进行。一系列竞争实验描述了选择性模式，该模式应影响未来的合成设计。此外，带有可差向立构立体中心的Boc活化仲酰胺衍生物的转氨基作用强调了该方法的温和性和合成实用性。这项研究为迄今为止报道的仲酰胺转酰胺基团的经典问题提供了最通用的解决方案。

  DOI：

  10.1039/c7sc01980g

文献信息

• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。
• Visible Light Mediated Chemoselective Hydroxylation of Benzylic Methylenes
  作者：Zhiyong Tan、Tingting Chen、Jinbin Zhu、Wenjun Luo、Daohong Yu、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02683

  日期：2024.2.16

  hydroxylation of benzylic methylenes to secondary alcohols. This approach utilizes low-cost eosin Y as photocatalyst, O2 as green oxidant, and inexpensive triethylamine as inhibitor for overoxidation. The mild reaction conditions enable the production of secondary alcohols with 56–95% yields, making it a promising and environmental-friendly method for the synthesis of secondary alcohols from benzylic methylenes

  我们开发了一种无金属光催化选择性羟基化苄基亚甲基生成仲醇。该方法利用低成本的曙红Y作为光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，以及廉价的三乙胺作为过度氧化抑制剂。温和的反应条件使得仲醇的产率达到56-95%，使其成为一种有前途且环境友好的由苄基亚甲基合成仲醇的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of indoline-maleimide conjugates as potential antitumor agents for the treatment of colorectal cancer
  作者：Jielin Tang、Yuxin Zhang、Lingling Zhou、Xiangrui Song、Yusi Wei、Ji Qi、Jianmin Wu、Zengqiang Song、Lingling Zhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117786

  日期：2024.6

  inhibited the proliferation of CRC cells via suppressing the AKT/GSK-3β pathway. evaluation demonstrated remarkable antitumor effect of (10 mg/kg) in the HCT116 xenograft model with no obvious toxicity, which is superior to that of 5-Fluorouracil (20 mg/kg). Therefore, conjugate could be considered as a potential CRC therapy agent for further development.

  在 Rh(III) 催化下实现了马来酰亚胺和二氢吲哚在 C7 位直接偶联的有效方案。使用该方法以良好至优异的产率制备了 34 种新型二氢吲哚-马来酰亚胺缀合物。评估了所有化合物对结直肠细胞系的抗增殖作用。其中，化合物对CRC细胞表现出最有效的抗增殖活性，而对正常细胞表现出较低的毒性。进一步的研究表明，它可以有效抑制CRC细胞的增殖和迁移，同时诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。机理研究表明，该化合物通过抑制 AKT/GSK-3β 通路来抑制 CRC 细胞的增殖。评价显示，在HCT116异种移植模型中，（10mg/kg）具有显着的抗肿瘤作用，且无明显毒性，优于5-氟尿嘧啶（20mg/kg）。因此，结合物可以被认为是一种潜在的结直肠癌治疗剂，有待进一步开发。
• US7157585B2
  申请人：——

  公开号：US7157585B2

  公开（公告）日：2007-01-02