2,3-Dibrom-4,5-dimethoxy-benzylalkohol | 4950-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dibrom-4,5-dimethoxy-benzylalkohol
• 英文别名: 2,3-Dibromo-4,5-dimethoxy-phenyl-methanol；(2,3-dibromo-4,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 4950-08-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 325.985
• InChiKey: ZOBCRRQATCOMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibrom-4,5-dimethoxy-benzylalkohol 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-Bis-(2,3-dibrom-4,5-dihydroxybenzyl)brenzcatechin
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的溴酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100373
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-Dibrom-4,5-dimethoxy-benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  用作 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型 N-苄基脱氧野尻霉素衍生物的设计、合成和活性评估

  摘要：

  为了获得高活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，设计并合成了19种NB-DNJD（N-苄基-脱氧野尻霉素衍生物）。结果表明，19种NB-DNJDs在体外对α-葡萄糖苷酶表现出不同的抑制活性。化合物 18a（1-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇）表现出最高的活性，IC50 值为 0.207 ± 0.11 mM，其次是 18b（1 -（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇，IC50：0.276 ± 0.13 mM）。18a 和 18b 的 IC50 值均显着低于阿卡波糖 (IC50: 0.353 ± 0.09 mM)。根据构效分析，苯环上的苄基和溴基团的取代降低了抑制活性，而甲氧基和羟基的取代增加了活性，尤其是羟基取代。分子对接结果表明，化合物18a与α-葡萄糖苷酶活性位点的氨基酸形成了三个氢键。此外，还模拟了化合物 18a 的苯环和

  DOI：

  10.3390/molecules24183309

文献信息

• <i>O</i>-Acetylation: Synthesis of Acetylated Phenols from Aryl-Methyl Ethers Over Boron Alkoxides
  作者：Halis T. Balaydın

  DOI：10.3184/174751912x13324176277811

  日期：2012.4

  A new acetylation procedure has been applied to 13 aryl-methyl ethers using boron chemistry. In this procedure, demethylation of aryl-methyl ethers and acetylation of the resulting phenols were combined into one procedure in order to shorten the number of stages and to achieve easy purification. Eleven known with/without bromine and two new [bis(3,4-diacetoxyphenyl)methanone and 5,5'-methylenebis(1,2-diacetoxy-3,4-dibromobenzene) (a natural bromophenol's acetylated derivative)] acetylated arene compounds were synthesised from their methoxy derivatives by this method. The effectiveness of the method was illustrated by producing an acetylated natural bromophenol from its methyl ether. The phenol form was obtained by hydrolysing the acetylated natural bromophenol. Thus, the advantage of this method in the natural product chemistry of phenolic compounds was confirmed.

  利用硼化学将一种新的乙酰化程序应用于 13 种芳基甲基醚。在这一过程中，芳基甲基醚的脱甲基化和所得苯酚的乙酰化被合并为一个过程，以缩短阶段数量并实现简易纯化。通过这种方法，从它们的甲氧基衍生物合成了 11 种已知的含/不含溴和两种新的[双（3,4-二乙酰氧基苯基）甲酮和 5,5'-亚甲基双（1,2-二乙酰氧基-3,4-二溴苯）（一种天然溴酚的乙酰化衍生物）]乙酰化炔化合物。从天然溴苯酚的甲醚中制备出乙酰化天然溴苯酚，证明了该方法的有效性。通过水解乙酰化天然溴苯酚可以得到苯酚形式。因此，该方法在酚类化合物天然产物化学方面的优势得到了证实。
• PTP1B INHIBITORS, SYNTHESIS THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN PREPARATION OF MEDICAMENTS FOR TREATING TYPE 2 DIABETES MELLITUS
  申请人：Shi Dayong

  公开号：US20130131182A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to chemical total synthesis methods of six novel protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B) inhibitors and application of the inhibitors in the preparation of medicaments for treating type 2 diabetes mellitus (T2DM). The PTP1B inhibitors use one or more of the six compounds represented by the structural formulae 1, 2, 3, 4, 5 and 6, as active components. The compounds can enhance the sensitivity of an insulin receptor by inhibiting the activity of PTP1B, thereby having a favorable therapeutic effect on insulin-resistant T2DM.

  本发明涉及六种新型蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B）抑制剂的化学全合成方法，以及这些抑制剂在制备治疗2型糖尿病（T2DM）药物中的应用。PTP1B抑制剂使用由结构式1、2、3、4、5和6表示的六种化合物中的一种或多种作为活性成分。这些化合物可以通过抑制PTP1B的活性来增强胰岛素受体的敏感性，从而对胰岛素抵抗性T2DM具有良好的治疗效果。
• Antidiabetic activity in vitro and in vivo of BDB, a selective inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B, from <i>Rhodomela confervoides</i>
  作者：Jiao Luo、Meiling Zheng、Bo Jiang、Chao Li、Shuju Guo、Lijun Wang、Xiangqian Li、Rilei Yu、Dayong Shi

  DOI：10.1111/bph.15195

  日期：——

  Protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B (PTP1B) plays a critical role in the regulation of obesity, Type 2 diabetes mellitus and other metabolic diseases. However, drug candidates exhibiting PTP1B selectivity and oral bioavailability are currently lacking. Here, the enzyme inhibitory characteristics and pharmacological benefits of 3‐bromo‐4,5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB)

  蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B (PTP1B) 在肥胖、2 型糖尿病和其他代谢疾病的调节中起着关键作用。然而，目前缺乏表现出 PTP1B 选择性和口服生物利用度的候选药物。在这里，在体外和体内研究了 3-溴-4,5-双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）-1,2-苯二醇（BDB）的酶抑制特性和药理作用。
• Total Synthesis of the Biologically Active, Naturally Occurring 3,4-Dibromo-5-[2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(methoxymethyl)benzyl]benzene-1,2-diol and Regioselective O-Demethylation of Aryl Methyl Ethers
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/hlca.200900300

  日期：——

  4‐Dibromo‐5‐[2‐bromo‐3,4‐dihydroxy‐6‐(methoxymethyl)benzyl]benzene‐1,2‐diol (2), a natural product, has been synthesized for the first time starting from (3‐bromo‐4,5‐dimethoxyphenyl)methanol (5) in five steps and with an overall yield of 34%. The reaction of some methoxymethyl‐substituted aryl methyl ethers with BBr3, followed by the addition of MeOH, afforded the corresponding methoxymethyl‐substituted arylphenols

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrimidinedione derivatives as DPP-4 inhibitors
  作者：Ning Li、Li-Jun Wang、Bo Jiang、Shu-Ju Guo、Xiang-Qian Li、Xue-Chun Chen、Jiao Luo、Chao Li、Yi Wang、Da-Yong Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.022

  日期：2018.7

  A series of novel pyrimidinedione derivatives were designed and evaluated for in vitro dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitory activity and in vivo anti-hyperglycemic efficacy. Among them, the representative compounds 11, 15 and 16 showed excellent inhibitory activity of DPP-4 with IC50 values of 64.47 nM, 188.7 nM and 65.36 nM, respectively. Further studies revealed that compound 11 was potent in

  设计并评估了一系列新型嘧啶二酮衍生物的体外二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制活性和体内抗高血糖功效。其中，代表性的化合物11，15和16显示DPP-4的优异的抑制活性与IC 50个分别64.47 NM的值，188.7纳米和65.36纳米。进一步的研究表明，化合物11在体内具有有效的降血糖作用。已经讨论了这些嘧啶二酮衍生物的结构-活性关系，这将有助于开发新型DPP-4抑制剂来治疗2型糖尿病。