5-(1-甲基丁基)巴比妥酸 | 83-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(1-甲基丁基)巴比妥酸
• 中文别名: 5-仲戊基巴比妥酸；5-(1-甲基丁基)-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
• 英文名称: 5-(1-Methyl-butyl)-barbitursaeure
• 英文别名: 5-(1'-Methyl-n-butyl)-barbitursaeure；5-(sec-Pentyl)barbituric acid；5-pentan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 83-29-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: QSELDKYOARDOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：结晶状，熔点为162-168℃。

用途：作为速可巴比妥钠的中间体。

生产方法：通过丙二酸二乙酯与2-溴戊烷在乙醇参与下缩合生成α-(1-甲基丁基)丙二酸二乙酯，再在乙醇钠的作用下与尿素环合制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-甲基丁基)巴比妥酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 kerosene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(1-methylbutyl)-5-(ethylcarboxy-1-allyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  一种司可巴比妥人工抗原和制备方法

  摘要：

  本发明的目的是提供一种司可巴比妥人工抗原及其制备方法,本发明以丙二酸酯和尿素为主要原料合成司可巴比妥抗原，先以卤代戊烷与丙二酸酯反应制备2‑(1‑甲基丁基)丙二酸酯，丙二酸酯衍生物与尿素环合反应制备巴比妥衍生物，最后用长链卤代烯酸与巴比妥衍生物反应制备出半抗原；半抗原与N‑羟基琥珀酰亚胺及N,N‑环己基碳二酰亚胺在氮气保护下反应得到活性酯，其活性酯与蛋白发生偶联反应同时脱去三氟乙酰保护基，得到司可巴比妥人工抗原。工艺简洁、生产成本低、原料来源不受限，所制备的人工抗原可进行动物免疫，得到相应的抗体，用于各类巴比妥免疫分析法的研究以及快速检测试剂盒的生产，应用广泛。

  公开号：

  CN108503594A
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 乙醚 、 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 生成 5-(1-甲基丁基)巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 229,230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIQUE UTILISÉS COMME DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015183838A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure provides N-hydroxylamino-barbituric acid compounds of formulae (1)- (4), pharmaceutical compositions and kits comprising them, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. The present disclosure provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  本公开提供了化学式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。本公开提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• US1954429
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2446503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Barton; Bojarski, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 9, p. 630 - 631
  作者：Barton、Bojarski

  DOI：——

  日期：——
• Wenner, Festschr. E. Barell <Basel 1946> S. 435, 440, 443
  作者：Wenner

  DOI：——

  日期：——

表征谱图