2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid | 501909-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(8-ethyl-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-yl)propanoic acid
• CAS: 501909-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GUNOBMPGRDWUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6aα,9aα,9bα)-6a-ethyldecahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine

  摘要：

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.

  DOI：

  10.1039/b208821e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8-acetate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine

  摘要：

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.

  DOI：

  10.1039/b208821e

文献信息

• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。