2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid | 501909-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(8-ethyl-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-yl)propanoic acid
• CAS: 501909-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GUNOBMPGRDWUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6aα,9aα,9bα)-6a-ethyldecahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-i,j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine

  摘要：

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.

  DOI：

  10.1039/b208821e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-8-acetate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine

  摘要：

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.

  DOI：

  10.1039/b208821e

文献信息

• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。
• Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine
  作者：Martin G. Banwell、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b208821e

  日期：——

  The tricyclic ketone 19, an advanced intermediate in Aubé's recently reported synthesis of aspidospermidine (4), is prepared in twelve steps from pyrrole (3). The key transformations involve a previously described intramolecular Michael addition reaction of pyrrole 10 and intramolecular Friedel–Crafts type cyclisation of the derived carboxylic acid 15 to ketone 16. Careful hydrogenation of this last compound afforded the fully saturated alcohol 17 which was readily oxidised to the target ketone 19.

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.