methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-propionate | 528607-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-propionate
• 英文别名: methyl 3-(8-ethyl-3-formyl-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-yl)propanoate
• CAS: 528607-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: KEVSHWZPOFKIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-propionate 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 silver trifluoroacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (+/-)-1-(2-aminophenyl)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-propionate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-propionate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f

文献信息

• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。