(2-(allylthio)phenyl)methanol | 131142-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(allylthio)phenyl)methanol
• 英文别名: (2-Prop-2-enylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 131142-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: OLDHJRQTUFQWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(allylthio)phenyl)methanol 在 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-(allylthio)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478

文献信息

• The Synthesis of 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepines and 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]azepines via Ichikawa Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Monika Chwastek、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01691

  日期：2016.10.7

  The combination of Ichikawa’s rearrangement and a ring-closing metathesis reaction of allyl carbamates is presented as a method for the preparation of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-benzo[b]oxepines, 2,5-dihydro-benzo[b]azepines, and 2,5-dihydro-benzo[b]thiepins. It was demonstrated that the use of nonracemic allyl carbamates enables the synthesis of enantioenriched benzo-fused seven-membered heterocycles

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。
• Synthesis of 1-methyl-1-(substituted benzyl)hydrazines
  作者：Donald E. Butler、Susan M. Alexander、John W. McLean、Linda B. Strand

  DOI：10.1021/jm00293a008

  日期：1971.11
• Synthesis of 3-Substituted-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzothiazin- 2-ones via a Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Carbonylation of 2-Substituted-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazoles
  作者：Gwenaella Rescourio、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo702146n

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A novel synthesis of 3-substituted-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-2-ones is described herein. The strategy relies on a highly regioselective palladium-catalyzed carbonylation of 2-substituted-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazoles to give the corresponding 3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-2-one derivatives in good to excellent yields.