methyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-indole-3-carboxylate | 773874-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 773874-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: RTBNSGKKOMOXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanoate 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基-5-芳基-5甲氧基异恶唑的铁（II）催化多米诺异构化反应合成取代的吲哚-3-羧酸盐

  摘要：

  摘要 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591576

文献信息

• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Indoles through Tandem Ullmann-Type C–N Formation and Cross-dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Yue Li、Jinsong Peng、Xin Chen、Baichuan Mo、Xue Li、Peng Sun、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00353

  日期：2018.5.4

  Multisubstituted indoles were synthesized via a one-pot tandem copper-catalyzed Ullmann-type C–N bond formation/intramolecular cross-dehydrogenative coupling process at 130 °C in DMSO. The methodology allows practical and modular assembly of indoles in good to excellent yields from readily available aryl iodides and enamines.

  多取代的吲哚是通过一锅串联的铜催化的Ullmann型C–N键形成/分子间交叉脱氢偶联过程在DMSO中于130°C合成的。该方法允许从容易获得的芳基碘化物和烯胺中以良好或优异的产率实际和模块化地组装吲哚。
• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。
• Visible Light Promoted Synthesis of Indoles by Single Photosensitizer under Aerobic Conditions
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Zi-Qi Song、Xiu-Long Yang、Cheng-Juan Wu、Xin Jiang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01367

  日期：2017.6.16

  The construction of substituted indole skeletons is always an important concern of synthetic chemists because of its prevalent structure found in natural products and biological molecules. Here, we succeeded in preparing indoles and their derivatives from a wide variety of simple enamines via radical cyclization only with catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer (PS) in DMSO solution under

  取代的吲哚骨架的结构始终是合成化学家关注的重要问题，因为其天然结构存在于天然产物和生物分子中。在这里，我们仅通过在空气气氛下在DMSO溶液中催化量的铱（III）光敏剂（PS）进行自由基环化就可以成功地从多种简单的烯胺中制备吲哚及其衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基过程，以在可见光照射下完成烯胺向吲哚的转化。
• Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions
  作者：Lei Zhou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo902089e

  日期：2009.12.4

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.