(±)-portulacanone B | 1392217-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (±)-portulacanone B
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzyl)-5,6,7-trimethoxychroman-4-one；3-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]-5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1392217-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: ZSXUWWSHEFZEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-portulacanone B 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(±)-portulacanone C
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (±)-portulacanone B
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037

文献信息

• Isolation and characterization of dihydrohomoisoflavonoids from Portulaca oleracea L.
  作者：Jianbo Liu、Hongqing Wang、Hongjie Shao、Junhua Sun、Chaoxuan Dong、Ruoyun Chen、Jie Kang

  DOI：10.1016/j.phytochem.2024.114071

  日期：2024.6

  enantiomeric aglycones [(,)-portulacanones B () and C () and (,)-oleracones C () and Q ()] and four pairs of epimeric glycosides [portulacasides A−D and epiportulacasides A−D (−)], were obtained from L. Among them, (,)-oleracone Q () and four pairs of epimeric glycosides (−) were reported for the first time. The 50% EtOH fraction from the 70% EtOH extract prevented HepG2 human liver cancer cell damage

  八对二氢高异黄酮类化合物 (−)，包括四对对映体苷元 [(,)-马齿苋酮 B () 和 C () 和 (,)-马齿苋酮 C () 和 Q ()] 和四对差向异构体糖苷 [马齿苋苷 A -D和表马齿苋苷AD(-)]，是从L获得的。其中，(,)-奥拉酮Q()和四对差向异构糖苷(-)为首次报道。 70% EtOH提取物中的50% EtOH组分可防止-乙酰-氨基苯酚（APAP）诱导的HepG2人肝癌细胞损伤，细胞存活率为62.3%。从 50% EtOH 馏分中分离出的马齿苋苷 B () 具有保肝和抗炎作用。该化合物将 APAP 损伤的 HepG2 人肝癌细胞的存活率从 40.0% 提高到 51.2%，并减少 RAW 264.7 巨噬细胞中一氧化氮的产生，导致抑制率为 46.8%。