5-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 19849-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazineylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19849-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: ZRTSXTLHSVJXAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以72 %的产率得到5-(2-(4-methoxyphenyl)hydrazono)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  连接芳基腙部分的不同巴比妥类衍生物作为脲酶抑制剂；设计、合成、脲酶抑制评价和分子动力学模拟

  摘要：

  设计并合成了与芳基腙衍生物4a-n连接的新系列巴比妥类药物。简言之，苯胺衍生物在 HBF 4和 NaNO 2存在下转化为芳基重氮四氟硼酸盐，后者在水中进一步被分解为巴比妥酸衍生物。最后，通过互变异构，获得了所需的产物。接下来，化合物被评估为可能的脲酶抑制剂，所有合成化合物 (IC 50  = 8.43 ± 0.14–10.91 ± 0.42 μM) 比标准抑制剂羟基脲 (IC 50  = 100.00 ± 0.15 μM) 和硫脲 (IC 50 = 23 ± 1.7 μM) 针对脲酶。结果表明，巴比妥酸盐苯环上的 4-溴取代提高了抑制效力。此外，基于分子动力学研究，化合物4g通过巴比妥酸部分与金属双镍中心和活性位点瓣状 Cys592 的必需残基配位，与脲酶活性位点和移动瓣残基发生显着相互作用，分别为 His593、His594。这些相互作用会干扰活性位点的催化活性，并降低活性位点通道入口处

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03050-w

文献信息

• Synthesis, activity evaluation, and docking analysis of barbituric acid aryl hydrazone derivatives as RSK2 inhibitors
  作者：Mengzhu Xue、Minghao Xu、Weiqiang Lu、Jin Huang、Honglin Li、Yufang Xu、Xiaofeng Liu、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2012.681651

  日期：2013.8.1

  The 90 kDa ribosomal S6 kinases (RSKs), especially RSK2, have attracted attention for the development of new anticancer agents. Through structural optimization of the hit compound 1 from our previous study, a series of barbituric acid aryl hydrazone analogues were designed and synthesized as potential RSK2 inhibitors. The most potent one, compound 9, showed a higher activity against RSK2 with an IC50 value of 1.95 mu M. To analyze and elucidate their structure-activity relationship, the homology model of RSK2 N-terminal kinase domain was built and molecular docking simulations were performed, which provide helpful clues to design new inhibitors with desired activities.
• Different barbiturate derivatives linked to aryl hydrazone moieties as urease inhibitors; design, synthesis, urease inhibitory evaluations, and molecular dynamic simulations
  作者：Marjan Mollazadeh、Homa Azizian、Azadeh Fakhrioliaei、Aida Iraji、Laya Avizheh、Yousef Valizadeh、Kamiar Zomorodian、Fateme Elahi、Ali Moazzam、Houman Kazemzadeh、Massoud Amanlou、Farnia Garmciri、Elham Hamidian、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00044-023-03050-w

  日期：——

  thiourea (IC50 = 23 ± 1.7 μM) against urease. It was shown that 4-bromo substitution on the phenyl ring of barbiturate improved the inhibitory potency. Furthermore, based on the molecular dynamic studies, compound 4g depicted noticeable interaction with the urease active site and mobile flap residues through the barbituric acid moiety by coordinating toward the metal bi-nickel center and the essential

  设计并合成了与芳基腙衍生物4a-n连接的新系列巴比妥类药物。简言之，苯胺衍生物在 HBF 4和 NaNO 2存在下转化为芳基重氮四氟硼酸盐，后者在水中进一步被分解为巴比妥酸衍生物。最后，通过互变异构，获得了所需的产物。接下来，化合物被评估为可能的脲酶抑制剂，所有合成化合物 (IC 50  = 8.43 ± 0.14–10.91 ± 0.42 μM) 比标准抑制剂羟基脲 (IC 50  = 100.00 ± 0.15 μM) 和硫脲 (IC 50 = 23 ± 1.7 μM) 针对脲酶。结果表明，巴比妥酸盐苯环上的 4-溴取代提高了抑制效力。此外，基于分子动力学研究，化合物4g通过巴比妥酸部分与金属双镍中心和活性位点瓣状 Cys592 的必需残基配位，与脲酶活性位点和移动瓣残基发生显着相互作用，分别为 His593、His594。这些相互作用会干扰活性位点的催化活性，并降低活性位点通道入口处