3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole | 86245-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2,2'-(1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)diphenol；2-[5-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
• CAS: 86245-87-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: ZSVXKCSZMLMPBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  583.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到3,5-bis(2-hydroxy-5-sulfophenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Deferasirox衍生物的金属络合：固态和平衡研究

  摘要：

  摘要Deferasirox（4- [3,5-双（2-羟基苯基）-1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸H3LB）及其脱羧衍生物（H2LA）与Ru（III），Os的络合研究了（IV），Co（III）和Ga（III）。这些可能具有多靶点功能的新型复合物有望在经过金属离子和游离配体的生物转化后显示出抗癌潜力。发现形成具有配体的（O，N，O）三齿配位的1：2八面体络合物，产生K3 [Ru（LB）2]，K [Co（LA）2]，K3 [Co（LB）2]和（胍基）Na 2 [Ga（LB）2]。通过单晶X射线衍射获得的分子结构也证实了K [Co（LA）2]∙2PriOH的八面体几何形状。具有三齿（O，N，O）配位体的K2 [OsVILB（O）2（OH）]的前所未有的形成，在+ 6氧化态的金属离子的配位域中还发现了两个氧代基团和一个氢氧根离子。还介绍了H3LB和H2LA的新型二磺化衍生物（分别为H5LD和H4LC

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114780
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  ICL670和相关配体与Fe III和Fe II的络合物形成

  摘要：

  复合物形成的4- [3,5-双（2-羟基苯基）-1,2,4-三唑-1- ÿ升]苯甲酸（ICL670，H 3大号X），4- [3,5-双（ （2-羟基苯基）-1，2，4-三唑-1-基]苯磺酸（H 3 L y）和3，5-双（2-羟基苯基）-1-苯基-1，2，4-三唑（通过电势法，分光光度法和循环伏安法研究了在H 2 O和H 2 O / DMSO混合物中具有Fe 3+和Fe 2+的H 2 L z）。ICL670以前被认为是口服治疗铁超负荷的有前途的药物。本文研究了各种Fe II和Fe的稳定性和氧化还原特性阐明了III配合物，特别着重于它们潜在地参与氧化应激的产生。的总稳定常数的[Fe III（L X）]和[铁III（L X）2 ] 3- （25℃，0.1M的KCl H中2 O）是日志β 1 = 22.0和日志β 2 = 36.9 ， 分别。这些配体对Fe 2+的亲和力非常差。尤其是1：2的配合物[Fe

  DOI：

  10.1002/ejic.200400363

文献信息

• Tridentate Complexes of Palladium(II) and Platinum(II) Bearing<i>bis</i>-Aryloxide Triazole Ligands: A Joint Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Georges Dahm、Etienne Borré、Changkan Fu、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Matteo Mauro

  DOI：10.1002/asia.201500600

  日期：2015.11

  novel class of palladium(II) and platinum(II) complexes bearing tridentate bis‐aryloxide triazole ligands was prepared by using straightforward and high‐yielding synthetic routes. The complexes were fully characterized and the molecular structures of four derivatives were unambigously determined by single‐crystal X‐ray diffractometric analyses. For the most promising luminescent PtII derivatives, further

  通过使用直接且高产的合成路线，制备了带有三齿双-芳氧基三唑配体的新型钯（II）和铂（II）配合物。通过单晶X射线衍射分析法明确表征了复合物，并明确确定了四种衍生物的分子结构。对于最有前途的发光Pt II衍生物，通过在不同条件下的电子吸收，稳态和时间分辨发射技术，进行了进一步的实验研究，以表征其光物理特征并确定发射激发态的性质。在脱气的流体溶液中的复合物显示宽且无特征的光致发光与λ EM= 522–585 nm，激发态寿命长达几微秒，量子产率（PLQY）高达17％，具体取决于辅助配体和三齿配体上取代基的性质。进行了使用密度泛函理论和时变DFT的计算研究，以深入了解负责光学跃迁和结构-光致发光关系的电子过程。实验和理论特性共同表明，辐射跃迁是由激发态产生的，该激发态具有混合的三重态歧管金属到配体的电荷转移和以配体为中心的（3 MLCT / 3 LC）特性。我们阐明了这种新的复合物家族在取代基变化时光物理性质的调节。
• Synthesis, Characterization, Reactivity, Catalytic Activity, and Antiamoebic Activity of Vanadium(V) Complexes of ICL670 (Deferasirox) and a Related Ligand
  作者：Mannar R. Maurya、Bithika Sarkar、Fernando Avecilla、Saba Tariq、Amir Azam、Isabel Correia

  DOI：10.1002/ejic.201501336

  日期：2016.3

  3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole (H2L2, II) in methanol lead to the formation of the oxidovanadium(V) complexes [VVO(µ-L1)(OMe)]2 (1) and [VVO(µ-L2)(OMe)]2 (2). In the presence of KOH/CsOH, they give the corresponding dioxidovanadium(V) complexes. The isolated complexes K(H2O)[VVO2(L1)] (3), K(H2O)[VVO2(L2)] (4), Cs(H2O)[VVO2(L1)] (5), and Cs(H2O)[VVO2(L2)] (6) along with 1 and 2 have

  [VIVO(acac)2] (acac = acetylacetonato) 与两个 ONO 三齿配体 4-[3,5-双(2-羟基苯基)-1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸的反应（ H2L1, I) 和 3,5-双(2-羟基苯基)-1-苯基-1,2,4-三唑 (H2L2, II) 在甲醇中形成氧化钒 (V) 络合物 [VVO(µ- L1)(OMe)]2 (1) 和 [VVO(µ-L2)(OMe)]2 (2)。在 KOH/CsOH 存在下，它们会生成相应的二氧化钒 (V) 配合物。分离的配合物 K(H2O)[VVO2(L1)] (3)、K(H2O)[VVO2(L2)] (4)、Cs(H2O)[VVO2(L1)] (5) 和 Cs(H2O) [VVO2(L2)] (6) 以及 1 和 2 已通过各种光谱技术（FTIR；UV/Vis；1H、13C 和 51V NMR）、元素分析、热研究、MALDI-TOF
• Effect of N-based additive on the optimization of liquid phase oxidation of bicyclic, cyclic and aromatic alcohols catalyzed by dioxidomolybdenum(<scp>vi</scp>) and oxidoperoxidomolybdenum(<scp>vi</scp>) complexes
  作者：Mannar R. Maurya、Neeraj Saini、Fernando Avecilla

  DOI：10.1039/c5ra16490g

  日期：——

  Two dioxidomolybdenum(VI) complexes, [MoVIO2(L1)(MeOH)] (1) and [MoVIO2(L2)(MeOH)] (2) and their corresponding oxidoperoxidomolybdenum(VI) complexes, [MoVIO(O2)(L1)(MeOH)] (3) and [MoVIO(O2)(L2)(MeOH)] (4) with ONO tridentate ligands, 4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol-1-yl]benzoic acid (H2L1, I) and 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1,2,4-triazole (H2L2, II) have been synthesized and characterized

  两个dioxidomolybdenum（VI）络合物，[沫VI ø 2（L 1）（甲醇）]（1）和[沫VI ø 2（L 2）（甲醇）]（2）和它们的相应oxidoperoxidomolybdenum（VI）络合物，[具有ONO三齿配体的4- [3,5- ] Mo VI O（O 2）（L 1）（MeOH）]（3）和[Mo VI O（O 2）（L 2）（MeOH）]（4）双（2-羟苯基）-1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸（H 2 L 1，I）和3,5-双（2-羟苯基）-1-苯基-1,2,4-三唑（H 2 L 2，II）的合成，并通过元素分析，光谱技术（红外，UV-Vis，1 H和13 C NMR）和热重分析。的结构图1A（DMSO协调）和2通过单晶X-射线研究证实（甲醇协调）表明，该三齿配体结合于通过两个氧原子与金属中心和一个环氮原子。这些络合物已经过测试，可以使用30％H 2将双环（异冰片醇
• V^IVO Versus V^IVComplex Formation by Tridentate (O, N_arom, O) Ligands: Prediction of Geometry, EPR⁵¹V Hyperfine Coupling Constants, and UV–Vis Spectra
  作者：Luisa Pisano、Katalin Várnagy、Sarolta Timári、Kaspar Hegetschweiler、Giovanni Micera、Eugenio Garribba

  DOI：10.1021/ic400186x

  日期：2013.5.6

  two terminal deprotonated phenol groups and the central aromatic nitrogen to give six-membered chelate rings. In aqueous solution the main species were the mono- and bis-chelated VIVO complexes, whereas in the solid state neutral non-oxido VIV compounds were formed. [V(hyphPh)2] and [V(bhpp)2] are hexacoordinated, with a geometry close to the octahedral and a meridional arrangement of the ligands.

  描述了使用V IV O 2+离子与包含（O，N arom，O）供体组的三齿配体形成的系统。检查的配体是3,5-双（2-羟苯基）-1-苯基-1 H -1,2,4-三唑（H 2 hyph Ph），4- [3,5-双（2-羟苯基）-1 H -1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸（H 3 hyph C），4- [3,5-双（2-羟苯基）-1 H -1,2,4-三唑-1- yl]苯磺酸（H 3 hyph S）和2,6-双（2-羟苯基）吡啶（H 2 bhpp），以及H 3 hyph C是一种口服活性铁螯合剂，可以商品名Exjade（Novartis）购得，用于治疗因输血引起的慢性铁超载。使用EPR，UV-Vis和IR光谱，pH电位法和DFT方法对系统进行了研究。配体将钒与两个末端去质子化的酚基团和中心芳族氮原子结合在一起，形成六元螯合环。在水溶液中主要物质是单和双螯合的V IV O配合物，而在固态中则形成中性的非氧化V
• [EN] PREPARATION OF NOVEL DEFERASIROX ANALOGUES FOR ANTIMALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] PRÉPARATION DE NOUVEAUX ANALOGUES DU DÉFÉRASIROX POUR UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE
  申请人：HAVALDAR FREDDY H

  公开号：WO2016203488A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to processes for the preparation of novel deferasirox analogues for antimalarial activity. The present invention further provides process for synthesis of novel deferasirox analogues.

  本发明涉及制备新型去铁医药物deferasirox的类似物，以用于抗疟活性。本发明还提供了制备新型deferasirox类似物的合成过程。