N-hydroxyundec-10-enamide | 16791-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxyundec-10-enamide
• 英文别名: 10-Undecen-hydroxamsaeure；10-Undecenohydroxamsaeure；10-Undecenehydroxamic acid
• CAS: 16791-35-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: ZUEKXFUSXSASAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxyundec-10-enamide 在 三乙烯二胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,3-bis(dec-9-enyl)urea
  参考文献：
  名称：

  引入催化失重重排：可持续获得氨基甲酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱{1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201200760
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-hydroxyundec-10-enamide
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的非共价相互作用控制的铱催化的对映选择性 C(sp3)-H 酰胺化

  摘要：

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02811

文献信息

• Olefin cross-metathesis as a valuable tool for the preparation of renewable polyesters and polyamides from unsaturated fatty acid esters and carbamates
  作者：Matthias Winkler、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c4gc00273c

  日期：——

  Olefin cross-metathesis of unsaturated fatty acid methyl ester (FAME) derived benzyl carbamates with methyl acrylate is described. The obtained by-product, an α,β-unsaturated ester, was further modified via thia-Michael addition reactions in order to synthesize branched AA-type or AB-type monomers for the preparation of polyesters, which are tuneable by oxidation. Cross-metathesis of fatty acid derived

  描述了不饱和脂肪酸甲酯（FAME）衍生的苄基氨基甲酸酯与丙烯酸甲酯的烯烃交叉复分解。将获得的副产物α，β-不饱和酯通过以下方法进一步改性为了合成支链的AA型或AB型单体以制备聚酯，可通过氧化调节Thia-Michael加成反应。脂肪酸衍生的氨基甲酸酯的交叉复分解用作制备线性AB型单体的新方法，可用于制备可再生聚酰胺PA11，PA12和PA15。必要的脂肪酸氨基甲酸酯是通过应用催化的LosSEn重排程序制备的。提出的合成策略具有生物来源的单体制备聚酰胺的生产潜力。所有制备的聚合物均通过NMR，SEC和DSC分析进行了全面表征。另外，测定了所制备的长链聚酰胺PA15的杨氏模量。
• Herstellung von Carbamaten über eine basenkatalysierte Lossen- Umlagerung
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP2615082A2

  公开（公告）日：2013-07-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein leicht zugängliches und vielseitig verwendbares Verfahren zur Herstellung von Carbamaten, Harnstoffen und aromatischen Aminen über eine basenkatalysierte Lossen-Umlagerung. Insbesondere Carbamate und Amine sind wichtige Grundstoffe der chemischen Industrie. Das Verfahren wird in Abwesenheit aggressiver Reagenzien durchgeführt und bedarf der Anwesenheit eines organischen Carbonats sowie der katalytischen Menge eines tertiären Amins als Base. Die Reaktionsbedingungen des erfindungsgemäßen Syntheseverfahrens sind mild wodurch ggf. funktionelle Gruppen oder Doppelbindungen nicht modifiziert werden.

  本发明涉及一种通过碱催化的洛森重排生产氨基甲酸酯、脲和芳香胺的简便易行的多功能工艺。氨基甲酸酯和胺尤其是化学工业中的重要基础材料。该过程在无侵蚀性试剂的情况下进行，需要有机碳酸盐和催化量的叔胺作为碱存在。本发明合成工艺的反应条件温和，这意味着任何官能团或双键都不会被改变。
• Antiinflammatory and analgesic activity of mono- and diacetylenic hydroxamic acids
  作者：N. R. Gorodetskova、B. M. Klebanov、N. A. Loginova、O. A. Radchenko、A. Ya. Il'chenko

  DOI：10.1007/bf00766548

  日期：1990.10
• GORODETSKOVA, G. R.;KLEBANOV, B. M.;LOGINOVA, N. A.;RADCHENKO, O. A.;ILCH+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N0, S. 46-48
  作者：GORODETSKOVA, G. R.、KLEBANOV, B. M.、LOGINOVA, N. A.、RADCHENKO, O. A.、ILCH+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图